2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile | 30516-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionitrile
• CAS: 30516-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MIISKIHJGMOESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-3,5-dimethyl-5-phenylmethyl-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物和4-氨基-1,2-草硫醇2,2-二氧化物的衍生物的合成研究：寻找含有类似物作为潜在抑制剂的π系统的连接HIV-1逆转录酶

  摘要：

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10244-7
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 氧气 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a043

文献信息

• Preparation and characterization of some α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters
  作者：Wilma E. Elias

  DOI：10.1139/v70-614

  日期：1970.12.1

  A series of α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters has been prepared from ketone cyanohydrins by the Pinner reaction. The esters have been characterized both by classical methods and by analysis of...

  以酮氰醇为原料，通过Pinner反应制备了一系列α,α-二取代-α-羟基硫酯。酯已通过经典方法和分析...
• Absolute Configuration of Ketone Cyanohydrins by ¹H NMR: The Special Case of Polar Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Iria Louzao、Rosa García、José Manuel Seco、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol8023314

  日期：2009.1.1

  The absolute configuration of ketone cyanohydrins can be assigned from analysis of the 1H NMR spectra of the corresponding (R)- and (S)-MPA ester derivatives and use of ΔδRS signs. This is an application of the NMR methodology for stereochemical assignment to tertiary alcohols possessing polar groups as substituents.

  酮氰醇的绝对构型可以从分析被分配1个相应的（的1 H NMR谱- [R和（ - ）小号）-MPA酯衍生物和使用Δδ RS迹象。这是NMR方法在立体化学上分配给具有极性基团作为取代基的叔醇的应用。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme
  作者：Hiromichi Ohta、Yoichi Kimura、Yasushi Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88486-5

  日期：1988.1
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3154,3156
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——