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(1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基 | 132883-18-2

中文名称
(1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基
中文别名
——
英文名称
methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
英文别名
(1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetoxy-6-chloro-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate;methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
(1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基化学式
CAS
132883-18-2
化学式
C20H28ClNO12
mdl
——
分子量
509.895
InChiKey
QGJGGAMXXWIKJR-VXUROWNDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    582.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1
  • 重原子数:
    34
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    170
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    12

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6

反应信息

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文献信息

  • Use of Phenyl 2-α-Selenoglycosides of N-Acetylneuraminic Acid as a Glycosyl Donor for the Glycosylation Reactions
    作者:Kiyoshi Ikeda、Yuji Sugiyama、Kiyoshi Tanaka、Masayuki Sato
    DOI:10.1016/s0960-894x(02)00400-6
    日期:2002.9
    Phenyl 2-alpha-selenoglycosides of Neu5Ac were successfully prepared from the corresponding peracetylated chloro derivative of Neu5Ac 1 and phenylselenol in the presence of N,N-di-isopropylethylamine in excellent yields. The reaction of with various alcohols was effectively catalyzed by NIS/TfOH or DMTST to produce a variety of glycosides in moderate yields. Selective activation of over phenyl 2-alpha-thioglycoside
    在N,N-二异丙基乙胺存在下,由Neu5Ac 1和苯硒酚的相应的过乙酰化代衍生物成功制备了Neu5Ac的苯基2-α-代糖苷。NIS / TfOH或DMTST有效地催化了与各种醇的反应,从而以中等收率产生了多种糖苷。还实现了Neu5Ac的苯基2-α-代糖苷与AgOTf / K(2)CO(3)的选择性活化。
  • Addition of Sialic Acid to Insulin Confers Superior Physical Properties and Bioequivalence
    作者:Daniel E. K. Kabotso、David Smiley、John P. Mayer、Vasily M. Gelfanov、Diego Perez-Tilve、Richard D. DiMarchi、Nicola L. B. Pohl、Fa Liu
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.0c00266
    日期:2020.6.11
    that strengthen its physical stability without compromising its biological properties. Complex polysialic acids (PSAs) exist naturally and provide a means to enhance the physical properties of peptide therapeutics. A set of insulin analogues site-specifically derivatized with sialic acid were prepared in an overall yield of 50–60%. Addition of a single or multiple sialic acids conferred remarkable
    天然胰岛素易受生物物理聚集和原纤维形成的影响,手动搅拌和升高的温度会促进天然胰岛素的生成。可以通过鉴定在不损害其生物学特性的情况下增强其物理稳定性的化学修饰来增强药物的安全性以及将其应用于其他给药方式。复杂的聚唾液酸(PSA)自然存在,并提供增强肽治疗剂物理特性的手段。制备了一组用唾液酸位点特异性衍生的胰岛素类似物,总产率为50-60%。添加一种或多种唾液酸可显着增强人胰岛素生物物理稳定性,同时保持其效力。相对于天然激素来说,开始纤维化的时间延长了十倍以上。这些结果表明,简化的唾液酸缀合物在增加治疗性肽的稳定性方面代表了复杂的天然PSA的可行替代方案。
  • Fluorogenic sialic acid glycosides for quantification of sialidase activity upon unnatural substrates
    作者:Cristina Y. Zamora、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar
    DOI:10.1016/j.bmcl.2013.03.076
    日期:2013.6
    Herein we report the synthesis of N-acetyl neuraminic acid derivatives as 4-methylumbelliferyl glycosides and their use in fluorometrically quantifying human and bacterial sialidase activity and substrate specificities. We found that sialidases in the human promyelocytic leukemic cell line HL60 were able to cleave sialic acid substrates with fluorinated C-5 modifications, in some cases to a greater
    在本文中,我们报告了N-乙酰神经氨酸生物作为 4-甲基伞形酮糖苷的合成及其在荧光定量人类和细菌唾液酸酶活性和底物特异性中的用途。我们发现人早幼粒细胞白血病细胞系 HL60 中的唾液酸酶能够切割带有化 C-5 修饰的唾液酸底物,在某些情况下比天然N-乙酰基官能团的切割程度更大。人类唾液酸酶亚型还能够切割具有庞大和疏性 C-5 修饰的非天然底物。相比之下,我们发现从产气荚膜梭菌中分离的细菌唾液酸酶在这个位置对唾液酸衍生化的耐受性较低,几乎没有观察到这些糖苷的裂解。根据我们的结果,我们得出结论,人类唾液酸酶活性是利用非天然唾液酸生物进行唾液酸代谢糖工程研究的一个重要因素。我们的荧光探针有助于进一步了解细胞环境中人类唾液酸酶的活性和底物特异性。
  • One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
    作者:Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida
    DOI:10.1055/s-2002-34372
    日期:——
    The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.
    2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应,以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在中的可溶形式存在。
  • Synthesis of CMP-sialic acid conjugates: Substrates for the enzymatic synthesis of natural and designed sialyl oligosaccharides
    作者:Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb
    DOI:10.1016/s0040-4020(97)00370-0
    日期:1997.8
    The syntheses of several congeners of CMP-NeuAc are described. These compounds are substrates for enzymatic glycosylation.
    描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。
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