甲基(3aR,4R,7aR)-2-甲基-4-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-3a,7a-二氢-4H-吡喃并[3,4-d][1,3]恶唑-6-羧酸酯 | 78850-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(3aR,4R,7aR)-2-甲基-4-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-3a,7a-二氢-4H-吡喃并[3,4-d][1,3]恶唑-6-羧酸酯
• 中文别名: 扎那米韦杂质11
• 英文名称: methyl (3aS,4R,7aR)-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl]-2-methyl-3a,7a-dihydro-4H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: (1S,2R)-1-((3aR,4R,7aR)-6-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate；methyl (3aR,4R,7aR)-2-methyl-4-(1S,2R,3-triacetoxypropyl)-3a,7a-dihydro-4H-pyrano(3,4-d)oxazole-6-carboxylate；methyl (3aR,4R,7aR)-2-methyl-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 78850-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₀
• 分子量: 413.381
• InChiKey: NHGHQTDLCDGYEQ-LMHBHQSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(3aR,4R,7aR)-2-甲基-4-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-3a,7a-二氢-4H-吡喃并[3,4-d][1,3]恶唑-6-羧酸酯 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 扎那米韦
  参考文献：
  名称：

  到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。