methyl 3,5--dideoxy--D--glycero--α,β--D--galaco--2--nonulsopyranosonate amino glycoside | 73159-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5--dideoxy--D--glycero--α,β--D--galaco--2--nonulsopyranosonate amino glycoside
• 英文别名: methyl 3,5-­dideoxy-­D-­glycero-­α,β-­D-­galaco-­2-­nonulsopyranosonate amino glycoside
• CAS: 73159-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₃
• 分子量: 491.449
• InChiKey: HFPITOMWJYBCPX-VXUROWNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  193.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5--dideoxy--D--glycero--α,β--D--galaco--2--nonulsopyranosonate amino glycoside 在 盐酸 、 乙酸酐 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光唾液酸糖苷用于量化非天然底物的唾液酸酶活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-乙酰神经氨酸衍生物作为 4-甲基伞形酮糖苷的合成及其在荧光定量人类和细菌唾液酸酶活性和底物特异性中的用途。我们发现人早幼粒细胞白血病细胞系 HL60 中的唾液酸酶能够切割带有氟化 C-5 修饰的唾液酸底物，在某些情况下比天然N-乙酰基官能团的切割程度更大。人类唾液酸酶亚型还能够切割具有庞大和疏水性 C-5 修饰的非天然底物。相比之下，我们发现从产气荚膜梭菌中分离的细菌唾液酸酶在这个位置对唾液酸衍生化的耐受性较低，几乎没有观察到这些糖苷的裂解。根据我们的结果，我们得出结论，人类唾液酸酶活性是利用非天然唾液酸衍生物进行唾液酸代谢糖工程研究的一个重要因素。我们的荧光探针有助于进一步了解细胞环境中人类唾液酸酶的活性和底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,5--dideoxy--D--glycero--α,β--D--galaco--2--nonulsopyranosonate amino glycoside
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的选择性 N-脱乙酰化和功能化

  摘要：

  报道了一种温和有效的一锅法选择性去除N-乙酰基，随后对生成的胺进行功能化。可以耐受常见的官能团，例如酯、氨基甲酸酯和硫糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200659