2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-acetamido D-erythro-L-manno-nononic acid | 119068-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-acetamido D-erythro-L-manno-nononic acid
• 英文别名: 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-L-erythro-L-manno-nonoic acid；5-Acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 119068-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• 分子量: 293.274
• InChiKey: BJCLOXWGWKEQQW-IHICSVBISA-N

物化性质

• 沸点：
  748.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-acetamido D-erythro-L-manno-nononic acid 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 ammonia borane 、 potassium metaperiodate 、 Amberlyst 15H⁺ 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 145.33h， 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-talononate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-epi-2-deoxy-2-Heq-N-acetylneuraminic acid and 2,4-dideoxy-2-HeqN-acetylneuraminic acid

  摘要：

  We have continued our work to develop novel analogues of sialic acid [1-4] that may specifically modulate the interaction between endogenous sialic acid and influenza virus haemagglutinin [3,5,6]. Functional groups of sialic acid that have been implicated for this virus-host recongnition are the glycerol side chain, N-acetyl group and the axially oriented carboxylic acid function [3]. In this report we describe the synthesis of two analogues, namely, 4-epi-2-deoxy-2-H-eq-N-acetylneuraminic acid (4-epi-2-d-2-H-eq-Neu5Ac) and 2,4-dideoxy-2-H-eq-N-acetylneuraminic acid (2,4-d(2)-2-H-eq-Neu5Ac).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00013-j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-acetamido D-erythro-L-manno-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  Bandgar, Babasaheb P.; Hartmann, Michael; Schmid, Walther, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1185 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonic-Acid Analogues of the N-Acetyl-2-deoxyneiiraniinic Acids: Synthesis and Inhibition ofVibrio cholerae Sialidase
  作者：Kurt Wallimann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730523

  日期：1990.8.8

  N-cyclohexylisoproylamide and deprotection. The phosphonic acids 3 (Ki 5.5 10-5 M) and 4 (Ki 2.3.10−4M) are stronger inhibitors of Vibrio cholerae sialidase than the anomeric N-acetyl-2-deoxyneuraminic acids 5(Ki 2.3 10−3M) and 6. Both 3 and 4 inhibit the Vibrio cholerae sialidase, while only the carboxylic acid 5, possessing an equatorial COOH group is an inhibitor.

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙
• Synthesis of both epimeric 2-deoxy-n-acetylneuraminic acids and their behaviour towards CMP-sialate synthetase-a comparison with 2-β-methylketoside of n-acetylneuraminic acid
  作者：Walther Schmid、Rudolf Christian、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82143-7

  日期：——

  tributyltin hydride to the corresponding 2-deoxy derivatives and , which gave after saponification the acids and . Both epimers are not inhibitors of CMP-sialate synthetase (EC 2.7.7.43), whereas the 2-β-methylketoside of Neu5Ac behaves as a competitive inhibitor of the activation of Neu5Ac (N-acetylneuraminic acid).

  甲基-2-β-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸分别为1-2,3-二氢甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N -acetylneuraminate通过催化氢化或通过用还原氢化三丁基锡为相应的2-脱氧衍生物转化和，其皂化酸后，得到和。两种差向异构体都不是CMP-唾液酸合成酶的抑制剂（EC 2.7.7.43），而Neu5Ac的2-β-甲基酮苷充当Neu5Ac（N-乙酰神经氨酸）活化的竞争性抑制剂。
• SCHMID, WALTHER;CHRISTIAN, RUDOLF;ZBIRAL, ERICH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3643-3646
  作者：SCHMID, WALTHER、CHRISTIAN, RUDOLF、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• Bandgar, Babasaheb P.; Hartmann, Michael; Schmid, Walther, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1185 - 1195
  作者：Bandgar, Babasaheb P.、Hartmann, Michael、Schmid, Walther、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-epi-2-deoxy-2-Heq-N-acetylneuraminic acid and 2,4-dideoxy-2-HeqN-acetylneuraminic acid
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00013-j

  日期：1995.4

  We have continued our work to develop novel analogues of sialic acid [1-4] that may specifically modulate the interaction between endogenous sialic acid and influenza virus haemagglutinin [3,5,6]. Functional groups of sialic acid that have been implicated for this virus-host recongnition are the glycerol side chain, N-acetyl group and the axially oriented carboxylic acid function [3]. In this report we describe the synthesis of two analogues, namely, 4-epi-2-deoxy-2-H-eq-N-acetylneuraminic acid (4-epi-2-d-2-H-eq-Neu5Ac) and 2,4-dideoxy-2-H-eq-N-acetylneuraminic acid (2,4-d(2)-2-H-eq-Neu5Ac).