methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 167084-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate；methyl p-tolyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate；methyl (p-tolyl 5-acetamindo-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate；(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-3-Acetamido-4-acetoxy-6-(methoxycarbonyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 167084-05-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₂S
• 分子量: 597.64
• InChiKey: WLSBSWPJPZISSF-NFIQMXJASA-N

物化性质

• 沸点：
  678.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-gIycero-α-D-galacto-2-nonuIopyranosylonate)--D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUCIN GLYCANS AS ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] GLYCANES DE MUCINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES

  摘要：

  本公开在各种实施方案中提供了治疗有需要的受试者真菌感染的方法、减弱真菌毒力的方法（例如在有需要的受试者中），以及用粘蛋白聚糖、同系物、立体异构体和/或其药学上可接受的盐抑制真菌生物膜在表面上（例如活表面或惰性表面）形成的方法。在各种实施方案中，本公开进一步提供了粘蛋白聚糖组合物，如合成粘蛋白聚糖和定义粘蛋白聚糖组合物。

  公开号：

  WO2023183897A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl sialate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl S-4-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077

文献信息

• Triflic acid-mediated synthesis of thioglycosides
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c9ob01610d

  日期：——

  in the presence of triflic acid is described. The developed protocol features high reaction rates and product yields. Some reactive sugar series give high efficiency in the presence of sub-stoichiometric trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in contrast to other known protocols that require multiple equivalents of Lewis acids to reach high conversion rates.

  描述了在三氟甲磺酸存在下由过乙酸盐有效合成硫代糖苷的方法。制定的协议具有高反应速率和产物收率的特点。与其他化学方法相比，某些反应性糖系列在亚化学计量的三氟甲磺酸（TfOH）的存在下具有很高的效率，而其他已知方法则需要多当量的路易斯酸才能达到高转化率。
• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• [EN] NOVEL NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP Y OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF<br/>[FR] NOUVEL OLIGOMÈRE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE Y ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LABORATORIES PVT LTD

  公开号：WO2017017509A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel oligomers of Neisseria meningitidis serogroup Y capsular polysaccharide repeating unit (Men-Y oligomers) and process for synthesizing novel Men- Y oligomers. In particular, the present invention relates to the chemical synthesis of the tetramer of Men- Y capsular polysaccharide repeating unit capable of being used as a candidate in the development of semisynthetic or fully synthetic conjugate vaccine against meningococcal serogroup Y bacterial infection.

  本发明涉及新型脑膜炎球菌Y群胶囊多糖重复单元（Men-Y寡聚体）及合成新型Men-Y寡聚体的方法。具体而言，本发明涉及Men-Y胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗，用于预防脑膜炎球菌Y群细菌感染的候选物。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed <i>O</i>-Sialylation Using Thiosialoside Donors
  作者：Yang Yu、De-Cai Xiong、Run-Ze Mao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00999

  日期：2016.8.19

  An efficient protocol for the O-sialylation using thiosialoside donors under visible light photocatalysis was developed. Thiosialosides were activated under the irradiation with blue light in the presence of Ru(bpy)3(PF6)2 as photocatalyst, Umemoto’s reagent as CF3 radical source and Cu(OTf)2 as an additive in acetonitrile/dichloromethane at −30 °C, and the subsequent reaction with glycosyl acceptors

  开发了一种在可见光光催化下使用硫代唾液酸供体的O-唾液酸化的有效方案。在-30°C的乙腈/二氯甲烷中，在Ru（bpy）3（PF 6）2作为光催化剂，Umemoto试剂作为CF 3自由基源和Cu（OTf）2作为添加剂的存在下，在蓝光下激活硫代硫代糖苷。C和随后与糖基受体的反应通常以令人满意的α-选择性以良好至优异的产率产生所需的唾液酸内酯。
• α-Selective Sialylations with N-Acetyl-5-N,4-O-Oxazolidinone-Protected p-Toluenethiosialoside
  作者：Guo-wen Xing、Fen-fen Liang、Li Chen

  DOI：10.1055/s-0028-1087539

  日期：2009.2

  A novel N-acetyl-5-N,4-O-oxazolidinone-protected p-toluenethiosialoside was readily prepared from sialic acid and p-toluenethiol. It was demonstrated that the p-toluenethiosialoside could be successfully applied to the α-selective sialylations with various glycosyl acceptors in good yields. In the coupling of N-acetyl-5-N,4-O-oxazolidinone-protected p-toluenethiosialoside and gluco alcohol, a quantitative reaction yield and high α-selectivity were obtained in dichloromethane-acetonitrile (2:1) at -40 ˚C.

  一种新型的N-乙酰-5-N,4-O-氧杂环丁烷酮保护的对甲苯硫糖苷可以方便地由唾液酸和对甲苯硫醇制备。研究表明，该对甲苯硫糖苷可以成功用于与各种糖苷受体的α-选择性唾液酸化反应，且产率良好。在N-乙酰-5-N,4-O-氧杂环丁烷酮保护的对甲苯硫糖苷与葡萄糖醇的偶联反应中，在-40°C的二氯甲烷-乙腈（2:1）中获得了定量的反应产率和高α-选择性。