Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate | 78918-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 78918-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: UZTLYEOULACYKZ-WSIUPNEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus

  摘要：

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00072c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001

文献信息

• One-pot SSA-catalyzed β-elimination: an efficient and inexpensive protocol for easy access to the glycal of sialic acid
  作者：Erickson M. Paragas、I. Abrrey Monreal、Chris M. Vasil、Jonel P. Saludes

  DOI：10.1016/j.carres.2014.09.002

  日期：2015.1

  two-orders of magnitude faster than standard procedures. We also describe the microwave-assisted and SSA-catalyzed one-pot, rapid, solvent free reaction that combines both peracetylation and β-elimination reactions in one step to generate the glycal from Neu5Ac1Me. We coined the term One-pot SSA-catalyzed Technology for β-Elimination Protocol (OneSTEP) to describe this least laborious, most efficient,

  Neu5Ac2en1Me per-OAc是唾液酸的完全保护的糖基，是发现治疗剂和诊断剂（包括抗流行性感冒药物和耐蛋白水解的拟肽折叠剂）的关键中间体。然而，该唾液酸衍生物的合成仍然依赖于利用多步方法的标准糖化学。本文中，我们报告了一种简便高效的微波辅助制备Neu5Ac1Me的方法，该方法使用二氧化硅硫酸（SSA）作为固体负载的酸催化剂，比标准方法快一到两个数量级。我们还描述了微波辅助和SSA催化的一锅快速，无溶剂反应，该反应将过乙酰化和β-消除反应结合在一个步骤中，以从Neu5Ac1Me生成糖基。
• A regio- and stereo-selective introduction of azide at C-4 of 2,3-unsaturated N-acetylneuraminic acids
  作者：Gaik B. Kok、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00124-9

  日期：1997.8

  Abstract The regio- and stereo-selective azidation of the peracetate methyl esters of 4- epi -Neu5Ac2en and 6-thio-4- epi -Neu5Ac2en has been achieved using Pd(0) chemistry in good yield (> 80%). These 4- epi -azido-4-deoxy-Neu5Ac2en derivatives provide interesting biological probes.

  摘要使用Pd（0）化学方法以良好的收率（> 80％）实现了4- epi -Neu5Ac2en和6-thio-4- epi -Neu5Ac2en过乙酸甲酯的区域选择性和立体选择性叠氮化。这些4- epi-azido-4-deoxy-Neu5Ac2en衍生物提供了有趣的生物学探针。
• Synthesis and ¹H NMR data assignment of 3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyran-6-carboxylates and their acetyl-migrated isomers
  作者：Chuanqi Duan、Weiyuan Liu、Liang Chen、Jing Pan、Yubin Liu、Kuaile Lin、Weicheng Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966038

  日期：2021.10.18

  An unexpected acetyl migration is found in the product of Staudinger reduction to prepare the 4(R)-epimer of zanamivir and laninamivir octanoate as the impurity of drug substance. The synthesis and 1H NMR data assignment of (3 R,4R) or (3 R,4S)-3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylates and the acetyl-migrated isomers (3 R,4R)- 3-amino-4-acetamido-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylates are

  摘要 在施陶丁格还原制备扎那米韦的4( R )-差向异构体和辛酸拉尼米韦作为原料药杂质的产物中发现了意想不到的乙酰基迁移。(3 R,4R)或(3 R,4S)- 3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2 H -pyran-6-carboxylates 和乙酰基迁移的合成和1 H NMR 数据归属异构体（3R，4R） - 3-氨基-4-乙酰氨基-3,4-二氢-2 ħ吡喃-6-羧酸酯在本文中描述。此外，实验表明乙酰迁移倾向于在中性或酸性条件下发生，但在碱性条件下不会发生。筛选一些有机碱以阻止迁移过程中的迁移Staudinger减少，并确定最佳 (DBU)。
• Synthesis of C-4 Halogen-Substituted Derivatives of Neu5Ac2en and KDN2en
  作者：Gaik B. Kok、Adele K. Norton、Mark von Itzstein

  DOI：10.1055/s-1997-1322

  日期：1997.10

  The title compounds were prepared from the peracetylated methyl esters of 4-epi-Neu5Ac2en (14), KDN2en (19) and 4-epi-KDN2en (20), in four steps starting from Neu5Ac and KDN, respectively.

  标题化合物是由 4-epi-Neu5Ac2en (14)、KDN2en (19) 和 4-epi-KDN2en (20) 的过乙酰化甲酯分别以 Neu5Ac 和 KDN 为起点，分四步制备而成。
• A facile and direct entry to functionalised Neu5Ac2En derivatives from the methyl ketoside of Neu5Ac methyl esters
  作者：Gaik B. Kok、Darrin R. Groves、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/cc9960002017

  日期：——

  Acetolysis of some methyl ketosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) methyl esters, in a one-pot reaction, provides a rapid and efficient access to the corresponding 2,3-unsaturated Neu5Ac (Neu5Ac2en) derivatives.

  通过对 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）甲酯的一些甲基酮苷进行乙酰分解的单锅反应，可以快速有效地获得相应的 2,3-不饱和 Neu5Ac（Neu5Ac2en）衍生物。