methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 194665-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 194665-72-0
• 化学式: C₃₈H₅₁N₄O₂₃P
• 分子量: 962.81
• InChiKey: ZHPLRJCIHLFVGW-RYCGVLSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Mild oxidation of cytidine-sialic acid phosphite derivatives using dimethyldioxirane
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80002-6

  日期：1999.1

  The dimethyldioxirane oxidation of several Cytidine-Neu5Ac phosphite analogs is described.

  描述了几种胞苷-Neu5Ac亚磷酸酯类似物的二甲基二环氧乙烷氧化。