methyl [2-O-(2-formyl-4-nitrophenyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 864933-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-O-(2-formyl-4-nitrophenyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2-O-(2-formyl-4-nitro)phenyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 864933-92-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₁₆
• 分子量: 640.555
• InChiKey: BXXIWUGHWFWQCP-XDRRYPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  239.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-O-(2-formyl-4-nitrophenyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 palladium on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于机制的神经氨酸酶捕获流感病毒探针的设计。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501738
• 作为产物：
  描述：

  methyl acetochloroneuraminate 、 5-硝基水杨醛 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl [2-O-(2-formyl-4-nitrophenyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  Neuraminidase inhibitor

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗流感病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量： 该公式中的每个变量在规范中有定义。

  公开号：

  US20070207971A1

文献信息

• INTRACELLULAR SUBSTANCE TRANSPORT SYSTEM AND USE THEREOF
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：US20200138973A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention pertains to a complex including nanoparticles and, carried on the surface of the nanoparticles, a lysosomal enzyme inhibitor or kinase inhibitor shown by general formula (A) and a phospholipid mimetic substance shown by general formula (B). In general formula (A), n1 is an integer of 2-30, n2 is an integer of 2-30, the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site, and R10 is a suicide substrate site or a kinase inhibition site. In general formula (B), n3 is an integer in the range of 2-30, and the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site. The present invention provides a versatile system capable of efficiently delivering a drug to endolysosomes and allowing the drug to function at a low concentration on lysosomal enzymes, and an anticancer agent in which this system is used.

  本发明涉及一种包括纳米粒子的复合物，所述纳米粒子表面携带有一种由通用式（A）显示的溶酶体酶抑制剂或激酶抑制剂以及一种由通用式（B）显示的磷脂类拟物物质。 在通用式（A）中，n1是2-30的整数，n2是2-30的整数，-S-端是纳米粒子携带位点，R10是自杀底物位点或激酶抑制位点。在通用式（B）中，n3是2-30范围内的整数，-S-端是纳米粒子携带位点。本发明提供了一种多功能系统，能够有效地将药物传递至内溶酶体，并使药物在低浓度下对溶酶体酶起作用，以及使用该系统的抗癌剂。
• Efficient regeneration of the 5-acetamido group of a neuraminic acid aryl glycoside from the O-nethyl acetimidate function under acidic conditions
  作者：A. V. Orlova、A. I. Zinin、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-010-0030-6

  日期：2009.2

  Treatment of protected N-acetylneuraminic acid 2-formyl-4-nitrophenyl glycoside with (diethyl-amino)sulfur trifluoride (DAST) and methanol resulted, apart from the known transformation of the formyl group into a difluoromethyl one, in an undocumented formation of 5-(O-methyl acetimidate) of Neu5Ac. This imidate was converted into the target 5-acetamido derivative under the action of aqueous TFA. The yield of the target product (94%) was twice as high as that reported earlier.

  使用(二乙氨基)三氟硫化物 (DAST) 和甲醇处理受保护的 N-乙酰神经氨酸 2-甲酰基-4-硝基苯基糖苷，除了已知的将甲酰基转化为二氟甲基的反应外，还导致了未记录的 Neu5Ac 的 5-(O-甲基乙酰亚胺盐)的形成。在水溶液三氟乙酸 (TFA) 的作用下，该亚胺盐被转化为目标的 5-乙酰胺衍生物。目标产物的产率 (94%) 是先前报道的产率的两倍。