O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 113421-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 113421-28-6
• 化学式: C₃₄H₄₅Cl₃N₂O₂₁
• 分子量: 924.091
• InChiKey: ZHCTWGRAXIKCFA-NGDBFQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-azido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四种神经节苷脂GM3类似物的合成和细胞毒性测定

  摘要：

  描述了用于制备四种神经节苷脂GM3类似物的简洁有效的合成途径。关键步骤是用适当保护的糖苷受体与唾液酸黄原酸酯进行高度区域选择性和立体选择性的α-唾液酸化，以高产率提供唾液寡糖。评估了合成神经节苷脂对正常人角质形成细胞以及人HCT116和K562癌细胞的细胞毒性。其中两个具有比HaCaT正常细胞更好的抗增殖活性，并且对癌细胞具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.054
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -45.0~40.0 ℃ 、160.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  四种神经节苷脂GM3类似物的合成和细胞毒性测定

  摘要：

  描述了用于制备四种神经节苷脂GM3类似物的简洁有效的合成途径。关键步骤是用适当保护的糖苷受体与唾液酸黄原酸酯进行高度区域选择性和立体选择性的α-唾液酸化，以高产率提供唾液寡糖。评估了合成神经节苷脂对正常人角质形成细胞以及人HCT116和K562癌细胞的细胞毒性。其中两个具有比HaCaT正常细胞更好的抗增殖活性，并且对癌细胞具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.054

文献信息

• Total synthesis of sialosylcerebroside, GM4
  作者：Masaaki Numata、Mamory Sugimoto、Katsuya Koike、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80182-9

  日期：1987.6

  Described are total syntheses of O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D -glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2----3)-O -beta-D -galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N-tetracosanoylsphingen ine,O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl+ ++)onate] -(2----3)-O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N -tetracosanoylsphingenine, O-[sodium (5-acetamido-3

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-