methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate | 73960-72-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate
• 英文别名: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate；methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate；methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate；methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 73960-72-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: UZTLYEOULACYKZ-AIHBUXEESA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127℃
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 sodium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到ammonium 5-amino-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of N-glycolylneuraminic acid derivatives

  摘要：

  A rapid, efficient and scalable synthesis of biologically-relevant N-glycolylneuraminic acid derivatives from the natural N-acetyl (Neu5Ac) precursors has been developed. Microwave irradiation provides accelerated de-N-acetylation compared to more traditional methods, with optimised NaOH-promoted de-N-acetylation in only 15 min. The prepared amines were readily re-N-acylated to afford the corresponding N-glycolyl (Neu5Gc) analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.107
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸 在 硫酸 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate
  参考文献：
  名称：

  氟化唾液酸疫苗可预防乙型和丙型脑膜炎

  摘要：

  受细菌荚膜多糖 (CPS) 中 α-(2,9)-唾液酸表位特异性的启发，双氟化二糖已被验证可作为针对脑膜炎奈瑟菌 C 和/或 B 血清群的疫苗先导物。在药物发现中，这种分子编辑方法有多种用途，从控制 α-选择性化学唾液酸化到减轻竞争性消除。将二唾液酸苷与两种载体蛋白（CRM197 和 PorA）结合，可生成半合成疫苗；然后在六组每组六只小鼠中进行了研究。比较形成的抗体的个体水平并将其分类为高度聚糖特异性和保护性的。所有糖缀合物均诱导稳定且长期的 IgG 反应，并实现与天然 CPS 表位的结合。生成的抗体对 MenC 和/或 MenB 具有保护作用；这已通过 SBA 和 OPKA 测定在体外得到验证。通过将 MenC 的氟化聚糖表位与 MenB 的外细胞膜蛋白合并，创建了针对这两种血清群的二价疫苗。预计这种合成的氟化二唾液酸生物等排体作为有效抗原的验证将开辟新的治疗途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03179
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Thiosialic acid methyl ester peracetate 、 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl methanesulfonate 在 methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 、 potassium carbonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71.8%的产率得到methyl {2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid}onate
  参考文献：
  名称：

  Use of a recycle-type SEC method as a powerful tool for purification of thiosialoside derivatives

  摘要：

  An efficient separation between fully acetylated thiosialoside methyl esters and fully acetylated Neu5A-c2en methyl esters was accomplished by means of a size-exclusion chromatography (SEC) method. Purity determinations and structural elucidation of the isolated compounds were performed by a combination of elemental analyses and spectroscopic analyses, including IR, H-1, and C-13 NMR, and mass spectroscopic analyses. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.014

文献信息

• ANTI-INFLUENZA AGENTS
  申请人：Von Itzstein Mark

  公开号：US20120202877A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to compounds that selectively inhibit influenza A virus group (1) sialidases and are therefore potential anti-influenza agents.

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。
• A Stereospecific Synthesis of β-Glycosides of<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid and Secondary Alcohols
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1986.1449

  日期：1986.9.5

  Glycosylation of secondary alcohols such as cholesterol, methyl 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside, and 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc methyl ester with a new glycosyl donor, 2β,3α-dibromo-2-deoxy-NeuAc methyl ester, selectively gave the corresponding β-glycosides in high yields. The 3α-bromo-glycosides were debrominated with tri-n-butylstannane to the corresponding glycosides, which were deprotected to

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。
• ２−デオキシ−２，３−ジデヒドロシアル酸誘導体およびその製造法
  申请人：国立大学法人富山大学

  公开号：JP2015117233A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】Ｃ−１位に構造多様性を持たせたシアル酸誘導体及びクリック反応によるその製造方法。【解決手段】式［１］で表される２−デオキシ２，３−デヒドロシアル酸誘導体（Ｒ１はチオカルボキシル基、チオアミド基、アシルスルホンアミド基又はスルホニルアミジン基）【選択図】図２

  将其翻译成中文，直接给您结果。【问题】具有C-1位结构多样性的唾液酸衍生物及其制备方法通过点击反应。【解决方案】表示为式[1]的2-去氧-2,3-脱氢唾液酸衍生物（R1为硫代羧基、硫代酰胺基、酰基磺酰胺基或磺酰胺基）【选择图】图2
• [EN] NEW POTENT SIALYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PUISSANTS DE SIALYLTRANSFÉRASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2019145562A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to anew class of sialyltransferase inhibitors. The class features a carbamate or similar moiety on the amine of a neuraminic acid derivative. Such inhibitors are suitable for use as a medicament, for example for treating, preventing, or delaying bacterial infection, viral infection, cancer, a disorder of sialic acid metabolism, or an autoimmune disease.

  本发明涉及一种新型唾液酸转移酶抑制剂类。该类别在神经氨酸衍生物的胺基上具有氨基甲酸酯或类似的基团。这种抑制剂适用于用作药物，例如用于治疗、预防或延缓细菌感染、病毒感染、癌症、唾液酸代谢紊乱或自身免疫疾病。
• One pot synthesis of<i>thio</i>-glycosides<i>via</i>aziridine opening reactions
  作者：Nives Hribernik、Alice Tamburrini、Ermelinda Falletta、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/d0ob01956a

  日期：——

  A one-pot aziridine opening reaction by glycosyl thiols generated in situ from the corresponding anomeric thio-acetates affords thio-glycosides with a pseudo-disaccharide structure and an N-linked tether. The scope of the one-pot aziridine opening reaction was explored on a series of mono- and disaccharides, creating a class of pseudo-glycosidic compounds with potential for further functionalization

  由相应的异头硫代乙酸酯原位产生的糖基硫醇进行的一锅氮丙啶开环反应提供了具有假二糖结构和N-连接系链的硫代糖苷。在一系列单糖和二糖上探索了单罐氮丙啶开环反应的范围，从而创建了一类具有进一步功能化潜力的假糖苷化合物。在反应条件下，糖基硫醇发生了意外的异构化反应，研究了温度，碱和溶剂对异构化反应的影响。对于甘露糖，鼠李糖和唾液酸衍生物，以良好至可接受的产率获得了单一异构体。硫磺类合成的糖模拟物可能会被各种凝集素识别，同时具有水解和酶促稳定性。可以将掺入糖模拟物中的氮官能团用于进一步的官能化，包括与连接子，支架或肽残基的束缚。