2-呋喃基羟基甲基甲酮 | 17678-19-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-呋喃基羟基甲基甲酮
• 中文别名: 2-(1-氧代-2-羟乙基)呋喃；1-(2-呋喃基)-2-羟基乙酮2-呋喃基羟基甲基酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxyacetyl)furan
• 英文别名: furyl hydroxymethyl ketone；2-hydroxyacetylfuran；1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethanone；2-furylhydroxymethylketone；1-(2-furanyl)-2-hydroxyethanone；1-(furan-2-yl)-2-hydroxyethan-1-one；1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one；2-(1-oxo-2-hydroxyethyl)furan；hydroxymethyl furfural
• CAS: 17678-19-2
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: RSZZMVPSHLKFQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  239.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  -0.366 (est)
• 保留指数：
  1070;1056
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 Cp*IrCl[(S,S)-MsDPEN] potassium formate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same

  摘要：

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。

  公开号：

  US20090062573A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-呋喃基羟基甲基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00036c

文献信息

• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• Asymmetric synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.036

  日期：2018.12

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• METHODS OF MAKING ALKYL LACTATES AND ALKYL LEVULINATES FROM SACCHARIDES
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US20150045576A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Unique methods have been developed to convert saccharides into value-added products such as alkyl lactates, lactic acid, alkyl levulinates, levulinic acid, and optionally alkyl formate esters and/or hydroxymethylfurfural (HMF). Useful catalysts include Lewis acid catalysts and Brønsted acid catalysts including mineral acids, metal halides, immobilized heterogeneous catalysts functionalized with a Brønsted acid group or a Lewis acid group, or combinations thereof. The saccharides are contacted with the catalyst in the presence of various alcohols.

  已开发出独特的方法，将糖类转化为增值产品，如烷基乳酸酯、乳酸、烷基左旋糖酸酯、左旋糖酸，以及可选的烷基甲酸酯和/或羟甲基糠醛（HMF）。有用的催化剂包括Lewis酸催化剂和Brønsted酸催化剂，包括矿酸、金属卤化物、功能化为Brønsted酸基团或Lewis酸基团的固定化异质催化剂，或其组合。在各种醇的存在下，将糖类与催化剂接触。

表征谱图