2-diazoacetylfuran | 21443-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-diazoacetylfuran
• 英文别名: 2-diazo-1-(furan-2-yl)ethan-1-one；2-diazo-1-(furan-2-yl)ethanone；(2E)-2-diazo-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 21443-46-9
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: MDQQKKCHFUTSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazoacetylfuran 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 作用下， 生成 2-呋喃基羟基甲基甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-羟基乙酰基呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a040
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(furan-2-yl)propane-1,3-dione 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-diazoacetylfuran
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进 α-重氮酮与叶立德的反应：1,3-二羰基叶立德的合成

  摘要：

  我们报告了从 α-重氮酮和氧化亚砜叶立德制备 1,3-二羰基氧化亚砜叶立德的策略。这种转变是基于蓝色 LED 促进的 α-重氮酮的 Wolff 重排和氧化亚硝叶立德的亲核性质实现的。准备了大量的产品来展示底物范围和官能团耐受性。根据实验结果，为这种转变提出了一种似是而非的机制。此外，探索了产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200944

文献信息

• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• Generation, observation, and reactivity of furyl- and thienylketenes and bisketenes
  作者：Nanyan Fu、Annette D Allen、Winnie Chan、Shinjiro Kobayashi、Thomas T Tidwell、Daryoush Tahmassebi、Angelica Aguilar、Eduardo Peña Cabrera、Jazmin Godoy

  DOI：10.1139/v08-021

  日期：2008.4.1

  2- and 3-Furylketenes (18 and 20), 2- and 3-thienylketenes (19 and 21), and bis(2,5-ketenyl)thiophene (24) have been generated as observable reactive intermediates by photochemical Wolff rearrangements. Stabilization energies of the monoketenes 18–21 have been determined by DFT computations of isodesmic energy changes, and these ketenes are predicted to be modestly destabilized relative to phenylketene

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...
• Rhodium-Catalyzed Geminal Oxyfluorination and Oxytrifluoro-Methylation of Diazocarbonyl Compounds
  作者：Weiming Yuan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201602137

  日期：2016.7.11

  A new reaction for the rhodium‐catalyzed geminal‐difunctionalization‐based fluorination is presented. The substrates are aromatic and aliphatic diazocarbonyl compounds. As the fluorine source a stable and easily accessible benziodoxole reagent was used. A variety of alcohol, phenol, and carboxylic acid reagents were employed to introduce the second functionality. The reaction was extended to trifluoromethylation

  提出了一种基于铑催化的双双官能化氟化反应的新方法。底物是芳族和脂族重氮羰基化合物。作为氟源，使用了稳定且易于获得的苯并恶唑试剂。多种醇，苯酚和羧酸试剂用于引入第二种功能。使用苯并d唑酮试剂将反应扩展至三氟甲基化。氟化和三氟甲基化反应可能是通过含铑的叶立德型中间体进行的，该中间体被F或CF 3亲电试剂捕获。
• A Sequential Route to Cyclopentenes from 1,6-Enynes and Diazo Ketones through Gold and Rhodium Catalysis
  作者：Balaji S. Kale、Hsin-Fu Lee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600980

  日期：2017.2.2

  aryl diazo ketones through two new reaction sequences involving initial gold‐catalyzed cyclization of 1,6‐enynes with diazo species, followed by rhodium‐catalyzed skeletal rearrangement of the resulting 3‐cyclopropyl‐2‐en‐1‐ones. In most instances the rhodium‐catalyzed reactions afforded cyclopentene derivatives whereas several n‐alkyl‐ or ortho‐substituted phenyl ketones delivered seven‐membered oxacycles

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。
• Potent and subtype-selective CCK-B/gastrin receptor antagonists: 2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines with a plane of symmetry
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Seno、Susumu Kamata、Nobuhiro Haga、Yasunobu Ishihara、Michio Ishikawa、Mayumi Shimamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00083-7

  日期：1997.7

  relationship studies revealed that carbonylmethyl groups at both N-1 and N-5 positions and hydrophilic groups, such as the carboxyl group on the benzene ring attached to the ureido group at the C-3 position, brought about potent affinity and subtype selectivity for CCK-B/gastrin receptors. Several compounds showed excellent in vivo inhibition of gastric acid secretion induced by pentagastrin in anesthetized

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。