2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone | 691371-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone
• 英文别名: 1-(2'-furyl)-2-tert-butyldimethylsilanyloxy-ethanone；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethanone；2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-(2-furanyl)ethanone；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 691371-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: BCIZQWQKHIXQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-呋喃基羟基甲基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00036c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151

文献信息

• Asymmetric synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.036

  日期：2018.12

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-aza-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  一种灵活的，对映选择性的途径，可以高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯，用于合成7-氮杂-phopopopsolide E及其C-4差向异构体。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和酰氯偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• Synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Miaosheng Li、Jana Scott、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.089

  日期：2004.1

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• Synthesis and direct comparison of the anticancer activities of phomopsolides D and E and two 7-oxa-/7-aza-analogues
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Jana Scott、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c9md00121b

  日期：——

  The synthesis of two stable phomopsolide natural products (D and E) and two analogues is presented. The cytotoxicities of these four compounds are surveyed and compared across a panel of NCI-cancer cell lines. This analysis found moderate cytotoxicities (2-50 μM) for the majority of the cell lines with phomopsolide D being more active than phomopsolide E and the 7-oxa analogue being commensurately

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。
• Chiral Catalyst-Directed Dynamic Kinetic Diastereoselective Acylation of Lactols for <i>De Novo</i> Synthesis of Carbohydrate
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Dan Yin、Can Liu、Daniel A. Glazier、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02641

  日期：2015.11.6

  major challenges of synthetic carbohydrate chemistry. We have developed a new strategy consisting of a chiral catalyst-directed acylation followed by a palladium-catalyzed glycosidation to achieve high α- and β-stereoselectivity on the anomeric position. The former process involves a dynamic kinetic diastereoselective acylation of lactols derived from Achmatowicz rearrangement, while the latter is a stereospecific

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。
• Application of the Wharton Rearrangement for the de novo Synthesis of Pyranosides with<i>ido</i>,<i>manno</i>, and<i>colito</i>Stereochemistry
  作者：Michael F. Cuccarese、Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/ejoc.201300051

  日期：2013.5

  A de novo asymmetric synthesis of α-ido-pyranosides, as well as several deoxy and amino variants, has been achieved. The procedure involves a palladium(0)-catalyzed glycosylation in combination with a Wharton rearrangement/epoxide-opening reaction sequence to access sugars with ido, manno, and colito stereochemistry as well as several azido analogues.

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。