1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮 | 20328-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮
• 英文名称: 2-furylglyoxal hydrate
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one；1-(furan-2-yl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 20328-66-9
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: NALZOZFDXIXENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮 在 Sn-beta zeolites 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 alpha-羟基呋喃-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化的整合：通过葡萄糖通过葡萄糖从糠醛生产呋喃基乙醇酸

  摘要：

  呋喃基乙醇酸（FA）是一种适合与乳酸共聚的假芳族羟基酸，可以使用Brønsted和Lewis酸催化剂的组合，通过酶促衍生的丙酮酸从葡萄糖中制得。首先将Corcercerone在布朗斯台德酸位点（HCl或含Al的β沸石）上转化为呋喃乙二醛水合物（FH），然后在路易斯酸位点（Sn-β沸石）上将FH转化为FA。使用四氢呋喃（THF）作为溶剂在358 K时，将FH转化为FA的选择性高达12％时高达80％。FH的较高转化率导致FA催化FH降解并随后通过沉积使催化剂失活碳质残留物。失活的催化剂可以通过煅烧再生。可以从10％葡萄糖溶液中使用重组蛋白生产Corcercerone从木腐真菌Phanerochaete chrysosporium BKM-F-1767表达吡喃糖2-氧化酶和醛糖-2-纤维素脱水酶的大肠杆菌菌株。在甲醇/水溶剂中，在具有布朗斯台德和路易斯酸位点的含铝Sn-β沸石上，在甲醇/水溶剂中

  DOI：

  10.1021/cs400593p
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 硫酸 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Keto–Enol Thermodynamics of Breslow Intermediates
  作者：Mathias Paul、Martin Breugst、Jörg-Martin Neudörfl、Raghavan B. Sunoj、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b13236

  日期：2016.4.20

  that saturated bis-Dipp/Mes imidazolidinylidenes readily form isolable, though reactive diamino enols with aldehydes and enals. In contrast, triazolylidenes, upon stoichiometric reaction with aldehydes, gave exclusively the keto tautomer, and no isolable enol. Herein, we present the synthesis of the "missing" keto tautomers of imidazolidinylidene-derived diamino enols, and computational thermodynamic

  Breslow 中间体于 1958 年首次提出，是卡宾催化的 umpolung 中的关键中间体。2012 年，当我们发现饱和的双 Dipp/Mes 咪唑亚烷基很容易形成可分离的，尽管与醛和烯醛反应的二氨基烯醇时，分离和表征这些短暂的氨基烯醇物种的尝试首次取得成功。相比之下，三唑亚基与醛进行化学计量反应后，仅产生酮互变异构体，而没有可分离的烯醇。在此，我们展示了咪唑烷亚基衍生的二氨基烯醇的“缺失”酮互变异构体的合成，以及衍生自各种卡宾/醛的 15 对烯醇-酮对的计算热力学数据。醛上的吸电子取代基有利于烯醇的形成，N,N'-Dipp [2,6-二(2-丙基)苯基]和N,N'-Mes [2,4, 卡宾组分上的 6-三甲基苯基]取代。后一种效果取决于通过 Dipp 取代稳定二氨基烯醇互变异构体，并且可以归因于 2-丙基与烯醇部分的分散相互作用。对于三个烯醇-酮对，尝试用酸和碱平衡热力学上不利的互变
• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• p-TSA-catalyzed facile and efficient one-pot eco-friendly synthesis of novel isoxazolyl amino furo[3,2-c]quinolinone derivatives in aqueous medium
  作者：Nagi Reddy Modugu、Praveen Kumar Pittala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.062

  日期：2017.10

  operationally simple approach for the synthesis of novel isoxazolyl amino furo[3,2-c]quinolinone derivatives by a one-pot three-component reaction of 4-amino-3-methyl-5 styrylisoxazoles, aryl glyoxal monohydrates and 4-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone using p-TSA as the catalyst in aqueous medium was developed. The protocol proves to be an efficient and an environmentally benign in terms of high yields, operational

  通过4-氨基-3-甲基-5苯乙烯基恶唑，芳基乙二醛一水合物和4-水的一锅三组分反应合成新型异恶唑基氨基呋喃[3,2- c ]喹啉酮衍生物的绿色且操作简单的方法以p -TSA为催化剂，在水性介质中开发了羟基-1-甲基-2-喹啉酮。从高产率，操作简便，反应简捷，与各种底物的相容性，水作为溶剂和易于纯化等方面来看，该协议被证明是一种有效且对环境无害的方法。