5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde | 116096-90-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 116096-90-3
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• mdl: MFCD20133738
• 分子量: 217.019
• InChiKey: YIIXIVBXVLTMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  358.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-溴-2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究的5-（取代的亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.099
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66.1%的产率得到5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds Useful as Immunomodulators

  摘要：

  本公开涉及一般用作免疫调节剂的化合物。提供的是包含这些化合物的化合物、组合物以及它们的使用方法。本公开还涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  US20150291549A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基苯甲醛 、 三溴化硼 在 ice 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give an off-white solid as final product 5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde (585 mg, 2.70 mmol, 66.1% yield)的产率得到5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds Useful as Immunomodulators

  摘要：

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。本公开进一步涉及包括至少一种根据本公开的化合物的制药组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。

  公开号：

  US20150291549A1

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• 一种化合物的合成路线及在抗糖尿病药物制备领域的应用
  申请人：深圳市灵兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN110937987B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于药品合成技术领域，尤其涉及一种化合物的合成路线及在抗糖尿病药物制备领域的应用。本发明提供了SN158的一种合成路线，还提供了一种上述合成路线在抗糖尿病药物制备领域的应用。本发明中，原料2,4‑二羟基苯甲醛溴化后，以甲氧基甲基保护对位羟基，采用硫酸二甲酯或碘甲烷行邻位羟基甲基化，以HATU或EDCI与HOBt为酰胺化反应的偶合剂，采用盐酸乙醇或三氟化硼乙醚溶液进行克莱森‑施密特缩合反应，制备SN158的产率可达60％以上；同时，制备过程中无需柱层析纯化，重结晶就可得到纯度99％以上的终产物，适合于大规模/工业化生产；解决了现有技术中，SN158存在着合成产率低以及纯化复杂的技术缺陷。
• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• 一种化合物合成方法及在改善胰岛素抵抗药物领域的应用
  申请人：深圳市灵兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN110937986B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于药品合成技术领域，尤其涉及一种化合物合成方法及在改善胰岛素抵抗药物领域的应用。本发明提供了SN159的一种合成方法，原料2，4‑二羟基苯甲醛溴化后，以甲氧基甲基保护对位羟基，采用硫酸二甲酯或碘甲烷甲基化，采用碱性或酸性条件下的克莱森‑施密特缩合反应，可将终产物的产率由现有技术的18.9％提升至68％以上；同时，制备过程中无需柱层析纯化，重结晶就可得到纯度99％以上的终产物，适合于大规模/工业化生产。本发明提供的一种化合物的合成方法及在改善胰岛素抵抗药物药物制备领域的应用，解决了现有技术中，SN159存在着合成产率低以及纯化复杂的技术缺陷。
• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。