2-甲基苯乙烯 | 611-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯乙烯
• 中文别名: 邻乙烯基甲苯；2-乙烯基甲苯；邻甲基苯乙烯
• 英文名称: 1-methyl-2-vinyl-benzene
• 英文别名: 2-methylstyrene；o-methylstyrene；ortho-methyl styrene；2-vinyltoluene；1-ethenyl-2-methylbenzene
• CAS: 611-15-4
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69°C
• 沸点：
  169-171 °C
• 密度：
  0.914 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  58°C
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 溶解度：
  In water, 117 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.1
• 蒸汽压力：
  1.85 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下，它不会分解。 - 它存在于烟气中。
• 自燃温度：
  494 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 聚合：
  The substance may polymerize due to warming. This generates fire or explosion hazard.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5437 at 20 °C/D
• 保留指数：
  955;977.5;1000;982;1000.4;987.5;993.2;990.6;978;1026.5;981;976;985;982;1016

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

o-乙烯基甲苯、m-乙烯基甲苯和p-乙烯基甲苯通过腹腔注射给大鼠，并通过气相色谱质谱法分析尿液中的酸性代谢物。制备了不同的衍生物，用于识别代谢物的结构。发现了不同类型（11种）的代谢物，尽管不是所有的代谢物都是由每种乙烯基甲苯同分异构体产生的。识别出的代谢物包括：甲基苯乙烯乙二醇、甲基马兰酸、甲基苯基乙二酸、羟基甲基苯乙烯乙二醇、羧基苯乙烯乙二醇、羟基甲基苯基乙二酸、甲基苯甲酰甘氨酸、甲基苯乙酰甘氨酸、乙烯基苯甲酰甘氨酸、甲基苯乙醇的N-乙酰半胱氨酸结合物和甲基苯乙烯乙二醇的葡萄糖苷酸。回收的代谢物（>90%）在第一小时内被排泄。对于所有代谢物的总和，给予剂量与回收的代谢物量之间大约呈线性关系。重复每日给药并未导致代谢物排泄的显著增加，也没有明显的酶诱导现象。

o-Vinyltoluene, m-vinyltoluene and p-vinyltoluene were given i.p. to rats and urine was analyzed for acidic metabolites by gas chromatography mass spectrometry. Different derivatives were prepared and used to identify the structure of the metabolites. Different types (11) of metabolites were found, although all metabolites were not produced from each vinyltoluene isomer. The metabolites identified were: methylphenylethylene glycol, methylmandelic acid, methylphenylglyoxylic acid, hydroxymethylphenylethylene glycol, carboxyphenylethylene glycol, hydroxymethylphenylglyoxylic acid, methylbenzoylglycine, methylphenylacetylglycine, vinylbenzoylglycine, N-acetylcysteine conjugate of methylphenylethanol and glucuronide of methylphenylethylene glycol. Metabolites (> 90%) recovered were excreted during the 1st 24 hr. For the sum of all metabolites, there was an approximately linear relation between given dose and recovered amount of metabolites. Repeated daily administration was not followed by any appreciable increase in metabolite excretion and no enzyme induction phenomenon was apparent.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2-乙烯基甲苯（邻-乙烯基甲苯）是一种液体。商业乙烯基甲苯主要是间位和对位乙烯基甲苯的混合物，通常含有56-60%的间位，40-45%的对位和1%的邻位。人体研究：一名以前的研究已知对苯乙烯过敏的患者进行了苯乙烯和18种与苯乙烯结构相关的化合物的斑贴试验。与2-乙烯基甲苯和其他同分异构体进行了试验，结果呈阳性。该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。中枢神经系统效应，如抑郁、记忆减退、视觉运动性能下降和电生理变化，常与职业暴露于乙烯基甲苯有关。在整个人血培养中暴露于邻位、间位和对位异构体的人类淋巴细胞姐妹染色单体交换频率显著增加。间位和对位异构体的反应最强，这两种异构体是乙烯基甲苯中的主要物种。动物研究：没有数据可用。

IDENTIFICATION AND USE: 2-Vinyltoluene (ortho-vinyltoluene) is a liquid. Commercial vinyl toluene is primarily a mixture of meta- and para-vinyl toluene, usually with 56-60% meta, 40-45% para and 1% ortho. HUMAN STUDIES: A patient known from previous studies to be sensitive to styrene was patch tested with styrene and 18 compounds structurally related to styrene. Positive results were obtained with 2-vinyltoluene, and other isomers. The substance is irritating to the eyes, skin and respiratory tract. Central nervous system effects, such as depression, poor memory, slow visuomotor performance and electrophysiological changes, have often been associated with heavy occupational exposures to vinyl toluenes. Significant increases in the frequencies of sister chromatid exchange were observed in human lymphocytes exposed in whole blood cultures to ortho, meta and para isomers. The strongest responses were seen with the meta and para isomers, which are the dominant species in vinyl toluene. ANIMAL STUDIES: There are no data available.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。嗜睡。乏力。头痛。喉咙痛。

Dizziness. Drowsiness. Lethargy. Headache. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。发红。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2618 3/PG 3
• RTECS号：
  WL5075900
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P273,P280,P301+P310+P331,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P391,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H303+H333,H304,H315,H319,H411
• 储存条件：
  应密封于阴凉处保存。

SDS

2-甲基苯乙烯(含稳定剂TBC) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methylstyrene (stabilized with TBC)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
急性毒性（吸入） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
吸入性危害物质 第1级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吸入或吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
若吞咽并进入呼吸道可能致命
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
2-甲基苯乙烯(含稳定剂TBC) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基苯乙烯(含稳定剂TBC)
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 611-15-4
俗名： 2-Vinyltoluene (stabilized with TBC)
分子式： C9H10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
危害迹象： 眩晕, 嗜睡, 迟钝, 头痛, 咽喉痛, 腹痛, 恶心, 呕吐, 皮肤干燥, 发红
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
2-甲基苯乙烯(含稳定剂TBC) 修改号码：6

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 强的令人不愉快的
pH: 无数据资料
熔点：
-69°C
沸点/沸程 171 °C
闪点： 60°C
爆炸特性
爆炸下限： 1.9%
爆炸上限： 6.1%
蒸气压： 0.2kPa/25°C
蒸气密度： 4.1
密度： 0.92
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 醚, 苯, 丙酮, 乙醇, 庚烷
2-甲基苯乙烯(含稳定剂TBC) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 3.58
自燃温度： 494°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 过氧化物, 金属盐
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： sce-hmn-lym 1 mmol/L
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: WL5075900

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.58
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 2618
正式运输名称： 乙烯基甲苯, 稳定的
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-甲基苯乙烯(含稳定剂TBC) 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 2-甲基苯乙烯是一种芳香烃衍生物，主要用于医药研发中的合成中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-o-tolylethenyl chloride	87619-47-4	C9H9Cl	152.623
  ——	1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methylbenzene	57132-26-0	C11H12	144.216
  苯乙烯	styrene	100-42-5	C8H8	104.152
  邻二甲苯	o-xylene	95-47-6	C8H10	106.167
  1-丙烯基苯	1-phenylpropene	637-50-3	C9H10	118.178
  茚	1-indene	95-13-6	C9H8	116.163
  (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸	(E)-3-(2-methylphenyl)acrylic acid	939-57-1	C10H10O2	162.188
  2-甲基肉桂酸	2-methylcinnamic acid	2373-76-4	C10H10O2	162.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-二乙烯基苯	1,2-divinylbenzene	91-14-5	C10H10	130.189
  ——	1-[(E)-2-chlorovinyl]-2-methylbenzene	——	C9H9Cl	152.623
  ——	1-methyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene	71345-82-9	C10H10	130.189
  (2-乙烯基苯基)甲醇	2-vinylbenzylalcohol	35106-82-2	C9H10O	134.178
  2-乙烯基苯甲醛	2-vinylbenzaldehyde	28272-96-0	C9H8O	132.162
  ——	(E)-1-methyl-2-styryl-benzene	——	C15H14	194.276
  ——	(Z)-1-methyl-2-styrylbenzene	53423-25-9	C15H14	194.276
  2-甲基二苯乙烯	1-methyl-2-(2-phenylethenyl)benzene	74685-42-0	C15H14	194.276
  1-(氯甲基)-2-乙烯基苯	2-chloromethylstyrene	22570-84-9	C9H9Cl	152.623
  1-甲基-2-[(Z)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]苯	(E)-2,2'-dimethylstilbene	36888-18-3	C16H16	208.303

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-乙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）/ Cu（0）@ UiO-66-NH2：贱金属@MOF作为烯烃氧化和还原的非均相催化剂

  摘要：

  报告了两种铜负载的MOF材料，即Cu（II）@ Ui-O-66-NH2（1）和Cu（0）@ UiO-66-NH2（2）。它们可以分别用作温和条件下烯烃氧化和氢化的高效多相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06076e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 生成 2-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  DE476270

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲酚 在 2-甲基苯乙烯 、 p38 peroxidase from the cell suspension of Nicotiana tabacum 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4-二羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of styrenes with the peroxidase from the cultured cells of Nicotiana tabacum

  摘要：

  An enzyme concerned with the epoxidation of styrenes was isolated from cultured cells of Nicotiana tabacum. The enzyme had peroxidase activity as well as epoxidation activity, and its amino acid sequence showed 89% homology in their 9 amino acid overlap with horseradish peroxidase. In the enzymatic reaction, hydrogen peroxide and p-cresol were necessary and molecular oxygen was the source of the oxygen atom of the epoxide. The enzymatic reaction using a spin trap reagent and monitoring of the reaction with ESR indicated that the epoxidation reaction of styrenes proceeded by a radical mechanism with peroxidase. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01007-2

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid derivatives, which provided a renewable and cost efficiently protocol to access various styrenes including those with functional groups such as 4-vinylphenol and 1-chloro-4-vinylbenzene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要
• First Sustainable Aziridination of Olefins Using Recyclable Copper-Immobilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Sylvestre Toumieux、Mohamad Khodadadi、Gwladys Pourceau、Matthieu Becuwe、Anne Wadouachi

  DOI：10.1055/s-0037-1611717

  日期：2019.3

  The first copper-catalyzed aziridination of olefins using re­cyclable magnetic nanoparticles is described. Magnetic nanoparticles were modified with dopamine and used as a support to coordinate copper. The methodology was optimized with styrene as olefin and using [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhI=NTs) as nitrene source. A microwave irradiation decreased the reaction time by 4-fold compared

  描述了使用可回收磁性纳米粒子的第一次铜催化烯烃氮丙啶化反应。磁性纳米粒子用多巴胺修饰并用作配位铜的载体。该方法以苯乙烯为烯烃并使用[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷(PhI=NTs)作为氮烯源进行了优化。与传统加热方法相比，微波辐射使反应时间缩短了 4 倍。催化剂通过简单的磁萃取回收，可以成功重复使用多达 5 次而不会显着降低活性。该方法应用于一系列不同的烯烃，导致在预期的氮丙啶形成中产生中等至优异的产率。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。

表征谱图