(E)-4-(2-methylstyryl)benzonitrile | 1093686-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2-methylstyryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1093686-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: PUJHATVTYGUHST-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl 1-o-tolylvinylphosphate 、 (4-cyanophenyl)zinc chloride 在 (S)-1-2-(di-1-naphthylphosphino)ferrocenyl-ethyl-di-tert-butylphosphine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(E)-4-(2-methylstyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  JosiPhos配体在Pd催化的Negishi偶联剂中1,2迁移的研究

  摘要：

  我们报告了一项初步调查，目的是确定控制Negishi交叉偶联中1，2-迁移的因素，这是由JosiPhos配体生成的钯催化剂体系促进的。已证明对1,2-迁移很重要的几个因素包括（1）有机金属试剂的亲核性，这可能会影响烯基金属钯（II）的中间β-氢化物消除与直接竞争中的重金属化步骤） 物种; （2）甲苯磺酸甲苯酯和磷酸酯的结构特征，其中具有大体积C1取代基的底物在偶联反应条件下表现出最高的1，2-迁移倾向。（3）JosiPhos配体的结构，

  DOI：

  10.1021/jo801824e

文献信息

• Well-defined palladium(0) complexes bearing N-heterocyclic carbene and phosphine moieties: efficient catalytic applications in the Mizoroki–Heck reaction and direct C–H functionalization
  作者：Jhen-Yi Lee、Jiun-Shian Shen、Ru-Jiun Tzeng、I-Chen Lu、Jenn-Huei Lii、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1039/c6dt01323f

  日期：——

  Two series of well-defined palladium(0) complexes with phosphine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands were prepared. These complexes featured six- and seven-membered chelate rings in the two series. Among the seven-membered chelate complexes, those featuring the PCy2 moiety exhibited observable fluxional behavior on the NMR time scale, corresponding to the interchange between two sets of conformations

  制备了两个系列的具有膦官能化的N-杂环卡宾配体的明确定义的钯（0）配合物。这些配合物在两个系列中具有六元和七元螯合环。在七元螯合物中，具有PCy 2的螯合物在NMR时间尺度上，该部分显示出可观察到的通量行为，对应于两组构象之间的互换。通过单晶X射线衍射研究已成功地对大多数这些新颖的复合物进行了结构表征。测试了这两个系列的钯（0）配合物在两种机理上不同的反应中的潜在催化应用，即Mizoroki-Heck偶联反应和直接的C-H功能化反应。发现六元螯合物中的一种是介导芳基氯和烯烃之间的偶联反应的有效预催化剂。钯（0）配合物也可以有效地用于芳基溴化物与1,2-二甲基咪唑的直接CH功能化反应中。
• A phosphonium-based deep eutectic solvent promotes the stereoselective semi-reduction of internal alkynes to (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Andrea Nicola Paparella、Francesco Messa、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d3ob00433c

  日期：——

  A chemo- and stereoselective Pd-catalysed semi-reduction of alkynes to (Z)-alkenes has been performed in a phosphonium-based DES by using the in situ generation of H₂ from Al/H₂O. The antitumor agent combretastatin A4 has been also synthesized.

  通过利用 Al/H2O 原位生成 H2，在膦基 DES 中进行了炔烃到 (Z)- 烯的化学和立体选择性钯催化半还原反应。此外，还合成了抗肿瘤药物考布他丁 A4。
• Studies on the 1,2-Migrations in Pd-Catalyzed Negishi Couplings with JosiPhos Ligands
  作者：Anders T. Lindhardt、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo801824e

  日期：2009.1.2

  cross-coupling, which is promoted by palladium catalyst systems generated with JosiPhos ligands. Several of the factors that were demonstrated to be important for the 1,2-migration include (1) the nucleophilicity of the organometallic reagent, which possibly influences the transmetalation step in direct competition with the intermediate β-hydride elimination of the alkenyl Pd(II) species; (2) the structural

  我们报告了一项初步调查，目的是确定控制Negishi交叉偶联中1，2-迁移的因素，这是由JosiPhos配体生成的钯催化剂体系促进的。已证明对1,2-迁移很重要的几个因素包括（1）有机金属试剂的亲核性，这可能会影响烯基金属钯（II）的中间β-氢化物消除与直接竞争中的重金属化步骤） 物种; （2）甲苯磺酸甲苯酯和磷酸酯的结构特征，其中具有大体积C1取代基的底物在偶联反应条件下表现出最高的1，2-迁移倾向。（3）JosiPhos配体的结构，