(E)-1-methyl-2-styryl-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-styryl-benzene
• 英文别名: (E)-2-methylstilbene；2-Methylstilbene；1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: PEBXLTUWFWEWGV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-styryl-benzene 在 sodium periodate 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘化四乙铵通过CC双键的裂解和芳族基团的重组催化二芳基酮的合成†

  摘要：

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra08764j
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (E)-1-methyl-2-styryl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Arylation of olefins by N-nitroso-N-arylacetamides under palladium(0) catalysis: a new precursor of arylpalladium species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a003

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides Utilizing Hafnocene Difluoride as a Hafnium Hydride Precursor Leading to <i>trans</i> -Alkenes
  作者：Keita Takahashi、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/asia.201701775

  日期：2018.4.4

  Herein, we describe a reductive cross‐coupling of alkynes and aryl iodides by using a novel catalytic system composed of a catalytic amount of palladium dichloride and a promoter precursor, hafnocene difluoride (Cp2HfF2, Cp=cyclopentadienyl anion), in the presence of a mild reducing reagent, a hydrosilane, leading to a one‐pot preparation of trans‐alkenes. In this process, a series of coupling reactions

  在本文中，我们描述了通过使用新型催化体系（包括催化量的二氯化钯和助催化剂前体二茂fluor二氟化物（Cp 2 HfF 2，Cp =环戊二烯基阴离子）组成的炔烃和碘代芳烃的还原性交叉偶联。一种温和的还原剂，氢硅烷，可以一锅制备反式烯烃。在此过程中，一系列的偶联反应通过以下三个步骤有效地进行：（i）由二茂ha和氢硅烷初步形成initial氢化物，（ii）随后向炔烃加氢卤化，以及（iii）烯基ha物种变成钯络合物。该还原偶联可化学选择用于制备具有各种官能团（例如烷基，卤素，酯，硝基，杂环，硼酸酯和内部炔烃）的反式烯烃。