(2-乙烯基苯基)甲醇 | 35106-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙烯基苯基)甲醇
• 英文名称: 2-vinylbenzylalcohol
• 英文别名: (Hydroxymethyl)styrene；2-ethenylbenzenemethanol；(2-vinylphenyl)methanol；2-vinylbenzyl alcohol；2-vinylbenzylol；o-vinylbenzyl alcohol；(2-ethenylphenyl)methanol
• CAS: 35106-82-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: UXOFRFPVWFJROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙烯基苯基)甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethenylbenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  确定镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围：三环和四环芳族氮杂环的形成

  摘要：

  确定了镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围，以形成三环和四环芳族氮杂环。探索了一系列的环大小以确定非对映选择性。还改变了芳环的电子特性，以确定其如何影响级联反应。结果发现，在苯并[一个]喹嗪和吡啶并[2,1，一个（> 20：1）具有最高的非对映选择性形成异吲环系统，而不管芳香环的电子特性。另外，形成具有2.3：1非对映异构体比率的四环吲哚氮杂环。还提出了用于底物制备的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 过氧化氢苯甲酰 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-乙烯基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Rao, B. Venkateswara; Reddy, D. Reddappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 723 - 727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladacycles as Precatalysts in Heck and Cross-Coupling Reactions
  作者：M. Paz Muñoz、Belén Martín-Matute、Carolina Fernández-Rivas、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1615-4169(20010226)343:4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-i

  日期：2001.4.30

  A variety of palladacycles are shown to catalyze Heck alkenylations with similar efficiencies. The new oxapalladacycle 1 was shown to insert and transmetalate under mild conditions with n-butyl acrylate and vinyltributylstannane, respectively. This palladacycle acts as an active (pre)catalyst for cross-coupling and Heck reactions.

  已显示各种palladacycles以相似的效率催化Heck烯基化。新的oxapalladacycle 1已显示在温和条件下分别插入丙烯酸正丁酯和乙烯基三丁基锡烷并进行金属重金属化。该palladacycle充当交叉偶联和Heck反应的活性（预）催化剂。
• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。