(E)-1-methyl-2-(4-methylstyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BSAYJGWTBYKQJP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond

  摘要：

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.24

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Polystyrene supported thiopseudourea Pd(II) complex: Applications for Sonogashira, Suzuki-Miyaura, Heck, Hiyama and Larock heteroannulation reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni、Govardhan Dussa、Mohan Rao Mandapati

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.020

  日期：2014.8

  A new polystyrene supported thiopseudourea palladium(II) complex (3) is found to be a highly active catalyst for the copper-free Sonogashira, Suzuki, Heck, Hiyama and Larock heteroannulation reactions of aryl halides. All the reactions proceeded well affording the corresponding cross-coupling products in good to excellent yields. Further, the catalyst showed excellent recyclability without any significant

  发现一种新的聚苯乙烯负载的硫代假单脲钯（II）配合物（3）是高活性催化剂，可用于芳基卤化物的无铜Sonogashira，Suzuki，Heck，Hiyama和Larock杂环化反应。所有反应均进行良好，从而以良好至优异的产率提供了相应的交叉偶联产物。此外，该催化剂显示出优异的可循环性，而其活性没有任何明显的损失。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic acid mediated generation of aryl free radicals: synthesis of stilbenes through C–C cross-coupling with β-nitrostyrenes
  作者：Ganesh Wagh、Snehalata Autade、Pravin C. Patil、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c7nj04701k

  日期：——

  substrate scope and transition metal free, mild reaction conditions, under an open atmosphere in a short reaction time. A free radical mediated mechanism was postulated and supported by radical trapping experiments. Application of the developed methodology is demonstrated through a simple, two step synthesis of resveratrol, a valuable stilbenoid for anticancer and neurological studies via its prodrug E-1,

  在硝基苯乙烯存在下，通过芳基肼和邻碘氧苯甲酸的组合生成芳基自由基导致了斯蒂苯类的合成，其方法是在随后消除亚硝酰基基团后形成新的碳-碳键。以高收率合成了具有优异E选择性的对称和不对称对苯二甲酸酯，具有宽的底物范围和无过渡金属，温和的反应条件，在开放的气氛中，较短的反应时间内的优势。自由基介导的机制是由自由基诱捕实验推测和支持的。通过简单的两步合成白藜芦醇（一种对抗癌和神经系统研究有用的有价值的类芪），证明了所开发方法的应用通过其前药E -1,3-二甲氧基-5-（4-甲氧基苯乙烯基）苯。
• Lipids as versatile solvents for chemical synthesis
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d1gc02311j

  日期：——

  Development of safe, renewable, cheap and versatile solvents is a longstanding challenge in chemistry. We show here that vegetable oils and related systems can become prominent solvents for organic synthesis. Suzuki–Miyaura, Hiyama, Stille, Sonogashira and Heck cross-couplings proceed with quantitative yields in a range of vegetable oils, fish oil, butter and waxes used as solvents. Appropriate methodologies

  开发安全、可再生、廉价且用途广泛的溶剂是化学领域的一项长期挑战。我们在这里展示了植物油和相关系统可以成为有机合成的主要溶剂。Suzuki–Miyaura、Hiyama、Stille、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联在一系列用作溶剂的植物油、鱼油、黄油和蜡中进行定量产率。介绍了适用于植物油和相关脂质的高通量筛选和可持续分离技术的适当方法。
• NNN pincer palladium(II) complexes with N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-picolinamide ligands: synthesis, characterization, and application to heck coupling reaction
  作者：Yongli Xu、Tao Wang、Yonghua Li、Shuxiao Li、Yifan Zhang、Jiaming Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11243-023-00570-7

  日期：——

  picolinamide ligands 3a–c and 5a–f have been easily prepared from commercially available 2-pyridinecarboxylic acid. Reaction of 3a–c and 5a–f with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the nine NNN pincer Pd(II) complexes 6a–i in 15–91% yields. All the new compounds were characterized by 1H, 13C NMR spectra and HRMS. In addition, the molecular structures of complexes 6a and 6i have

  N- (2-(1H-吡唑-1-基)苯基)-吡啶酰胺配体3a-c和5a-f可以很容易地从市售的 2-吡啶甲酸制备。在三乙胺存在下，3a-c和5a-f与 PdCl 2在甲苯中反应，得到 9 个 NNN 钳形 Pd(II) 配合物6a-i，产率为 15-91%。所有新化合物均通过1 H、13 C NMR 谱和 HRMS 进行了表征。此外，配合物6a和6i的分子结构也已通过单晶X射线衍射确定。所得钯(II)催化剂对芳基溴与苯乙烯的Heck偶联表现出有效的催化活性。在催化剂负载量为5%的条件下，以中等到高收率（高达99%的收率）获得了预期的各种苯乙烯。