(E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 | 939-57-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-3-(2-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(o-tolyl)acrylic acid；2-methylcinnamic acid；o-methylcinnamic acid；trans-2-methylcinnamic acid；trans-o-methylcinnamic acid；(E)-2-methylcinnamic acid；(E)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 939-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00016841
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RSWBWHPZXKLUEX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 461,464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-2-甲基苯丙氨酸 在 Taxus phenylalanine aminomutase 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and Mechanism of a Microbial Phenylalanine Aminomutase

  摘要：

  The stereochemistry of a phenylalanine aminomutase (PAM) on the andrimid biosynthetic pathway in Pantoea agglomerans (Pa) is reported. PaPAM is a member of the 4-methylidene-1H-imidazol-5(4H)-one (MIO)-dependent family of catalysts and isomerizes (2S)-alpha-phenylalanine to (3S)-beta-phenylalanine, which is the enantiomer of the product made by the mechanistically similar aminomutase TcPAM from Taxus plants. The NH2 and pro-(3S) hydrogen groups at C-alpha and C-beta, respectively, of the substrate are removed and interchanged completely intramolecularly with inversion of configuration at the migration centers to form P-phenylalanine. This is a contrast to the retention of configuration mechanism followed by TcPAM.

  DOI：

  10.1021/ja2030728
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium benzenesulfonate 在 (E)-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  机械化学辅助亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化

  摘要：

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc04954j

文献信息

• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid