isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 304866-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Isopropyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-2-amino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 304866-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: FDIPXZPBRBZVBH-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 对羧基苯磺酰胺 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物磺酰胺衍生物作为选择性碳酸酐酶 II 抑制剂：合成、生物和分子对接分析

  摘要：

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128291
• 作为产物：
  描述：

  azidomethyl N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate 在 吡啶 、 水 、 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙腈 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Azide-Based Protecting Group for Amines and Alcohols

  摘要：

  The azide-based carbamate or carbonate protecting group (Azoc) shown above can be removed in less than 2 min under neutral conditions using trimethyl or tributyl phosphine as well as polymer-bound triphenyl phosphine. It was shown to be orthogonal to Fmoc and Mtt for peptide synthesis and to afford beta-glycoside with a 2-aminoglucosyl donor by virtue of the neighboring group participation.

  DOI：

  10.1021/ol0707160

文献信息

• The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives
  作者：Bryan K. S. Yeung、Sara L. Adamski-Werner、Jennifer B. Bernard、Gaëlle Poulenat、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol0063353

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.
• Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348
  作者：Boullanger, Paul、Banoub, Joseph、Descotes, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• The -allyloxycarbonyl derivative of -glucosamine: a potent precursor of β-glycosidation.
  作者：P Boullanger、O Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84594-3

  日期：1986.1