2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 146934-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 146934-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₇Si
• 分子量: 363.483
• InChiKey: ICNCNUMYDOJHOG-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 苯磺酰胺 、 sodium azide 、 potassium chloride 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 phosphoenolpyruvate trisodium salt 、 5'-胞苷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 312.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopylanosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-[2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 MS-4 Angstroem 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f

文献信息

• EP801071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Galactosylation of non-natural glycosides with human β-d-galactosyltransferase on a preparative scale
  作者：Reinhold Öhrlein、Beat Ernst、Eric G. Berger

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85027-w

  日期：1992.12
• A Convenient and Efficient Synthesis of SLeX Analogs
  作者：Masaji Hayashi、Masashi Tanaka、Masanori Itoh、Hiroshi Miyauchi

  DOI：10.1021/jo960125f

  日期：1996.1.1

  2-(trimethylsilyl)ethyl (SE) glycoside and the free amino group on GlcN moiety. The intermediate 1 was constructed from a glucosamine derivative by a highly efficient combined use of enzymatic galactosylation/sialylation and chemical fucosylation. Thus obtained 1 was converted into SLeX analogs by N-substitution followed by transformation of SE glycoside into other glycosides and deprotection. These synthesized

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。