(24R,28R)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol | 57173-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R,28R)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol
• 英文别名: (3beta,24R,24'R)-fucosterol epoxide；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-4-[(2R,3R)-3-methyl-2-propan-2-yloxiran-2-yl]butan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57173-68-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: XUBCLKHKJZCPFZ-UMKPQZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R,28R)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol 生成 乙醛 、 链甾醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫的富马甾醇环氧裂解酶：标记底物的合成和分区测定的发展

  摘要：

  已经合成了在C-29甲基中标记有的褐藻甾醇环氧化物，并已用于分区测定的开发中，该测定可快速测定昆虫组织匀浆中的岩藻甾醇环氧化物裂解酶活性。[24-14C]富马甾醇环氧化物的独立合成提供了一个对照底物，用于评估酶测定过程中标记的类固醇向水层的非脱烷基转移。非对映体24R，28R-和24S，28S- [29-3H]富马甾醇环氧化物是通过HPLC分离其苯甲酸酯获得的。在几种缓冲液系统中，pH 5至9，在磷酸盐缓冲液中，温度7至67℃，对幼虫烟草天蛾（Manduca sexta）中肠组织的匀浆进行了检查。使用pH 7.4、76 mM磷酸盐缓冲液在37摄氏度下发现了最佳活性。24R，

  DOI：

  10.1016/0003-2697(85)90182-4
• 作为产物：
  描述：

  fucosterol acetate 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (24R,28R)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  黄粉虫中岩藻甾醇和异岩甾醇24,28-环氧化物的代谢中的底物立体特异性

  摘要：

  结果表明，昆虫黄粉虫比（24 S，28 R）异构体能更好地将（24 R，28 S）-异褐藻油醇环氧化物转化为胆固醇。另一方面，（24 R，28 R）-和（24 S，28 S）-岩藻甾醇环氧化物以大约相同的程度转化为胆固醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000480

文献信息

• Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-fucosterol epoxides. Revision of C-24,28 configurations
  作者：Yoshinori Fujimoto、Kazuo Murakami、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1021/jo01292a003

  日期：1980.2
• Substrate stereospecificity in the metabolism of fucosterol and isofucosterol 24,28-epoxides in Tenebrio molitor
  作者：Francesco Nicotra、Patrizia Pizzi、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1039/p19810000480

  日期：——

  It is shown that the insect Tenebrio molitor is able to convert the (24R,28S)-isofucosterol epoxide into cholesterol much better than the (24S,28R)-isomer; on the other hand, the (24R,28R)- and the (24S,28S)-fucosterol epoxides are transformed into cholesterol at about the same extent.

  结果表明，昆虫黄粉虫比（24 S，28 R）异构体能更好地将（24 R，28 S）-异褐藻油醇环氧化物转化为胆固醇。另一方面，（24 R，28 R）-和（24 S，28 S）-岩藻甾醇环氧化物以大约相同的程度转化为胆固醇。
• Fucosterol epoxide lyase of insects: Synthesis of labeled substrates and development of a partition assay
  作者：Glenn D. Prestwich、Michael Angelastro、Angelo De Palma、Margery A. Perino

  DOI：10.1016/0003-2697(85)90182-4

  日期：1985.12

  Fucosterol epoxide labeled with tritium in the C-29 methyl has been synthesized and employed in the development of a partition assay which allows the rapid determination of fucosterol epoxide lyase activity in vitro in homogenates of insect tissues. An independent synthesis of [24-14C]fucosterol epoxide provided a control substrate to evaluate nondealkylative transfer of labeled steroid to the aqueous

  已经合成了在C-29甲基中标记有的褐藻甾醇环氧化物，并已用于分区测定的开发中，该测定可快速测定昆虫组织匀浆中的岩藻甾醇环氧化物裂解酶活性。[24-14C]富马甾醇环氧化物的独立合成提供了一个对照底物，用于评估酶测定过程中标记的类固醇向水层的非脱烷基转移。非对映体24R，28R-和24S，28S- [29-3H]富马甾醇环氧化物是通过HPLC分离其苯甲酸酯获得的。在几种缓冲液系统中，pH 5至9，在磷酸盐缓冲液中，温度7至67℃，对幼虫烟草天蛾（Manduca sexta）中肠组织的匀浆进行了检查。使用pH 7.4、76 mM磷酸盐缓冲液在37摄氏度下发现了最佳活性。24R，