3beta-(Methoxyethoxymethoxy)-24-hydroxy-5-cholene | 73204-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3beta-(Methoxyethoxymethoxy)-24-hydroxy-5-cholene
• 英文别名: (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
• CAS: 73204-95-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: HYQKWICTLSMCLM-PXBBAZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-(Methoxyethoxymethoxy)-24-hydroxy-5-cholene 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制质子化合成甾类侧链的新方法：（–）-去油甾醇的合成

  摘要：

  由20-氰基-甾族化合物（3）和（R）-苄基2,3-环氧丙基醚（6）得到的内酯烯醇盐（9）与饱和硫酸钠水溶液的质子交换反应具有高度立体选择性。受阻的一面产生（20 R）-内酯（10），该内酯可以转化为（20 R）-类固醇去氢雌甾醇（17）。

  DOI：

  10.1039/c39830000760
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3beta-(Methoxyethoxymethoxy)-24-hydroxy-5-cholene
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制质子化合成甾类侧链的新方法：（–）-去油甾醇的合成

  摘要：

  由20-氰基-甾族化合物（3）和（R）-苄基2,3-环氧丙基醚（6）得到的内酯烯醇盐（9）与饱和硫酸钠水溶液的质子交换反应具有高度立体选择性。受阻的一面产生（20 R）-内酯（10），该内酯可以转化为（20 R）-类固醇去氢雌甾醇（17）。

  DOI：

  10.1039/c39830000760

文献信息

• Process for preparing 25-hydroxycholesterol
  申请人：——

  公开号：US04183852A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  The synthesis of 25-hydroxycholesterol and 25-hydroxycholecalciferol from animal bile starting materials in which hyodeoxycholic acid or an ester thereof is converted to the 3.beta.-hydroxy-5-cholenic acid alkyl ester, and this is converted to 3.beta.-hydroxy-25-cyano-5-cholene by a series of steps by which the sterol nucleus is stabilized by placing a protecting group at the 3 position and then extending the chain from the carbon at the 24 position to a cyanide group at the 25 position. The compound so formed is subjected to a series of reactions by which it is transformed into 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol which may then be irradiated with ultraviolet light to 25-hydroxycholecalciferol. The invention discloses new and improved processes for preparing these end products and also new compounds formed as intermediates and processes for preparing these intermediates.

  从动物胆汁起始材料合成25-羟基胆固醇和25-羟基胆钙化醇，其中脱氧胆酸或其酯转化为3-β-羟基-5-胆烷烯酸烷酯，然后通过一系列步骤将其转化为3-β-羟基-25-氰基-5-胆烷烯，通过在3位处放置保护基稳定甾体核，然后从24位处的碳延伸链到25位的氰基来实现。所形成的化合物经过一系列反应，转化为25-羟基-7-脱氢胆固醇，然后可以用紫外线照射成为25-羟基胆钙化醇。该发明揭示了制备这些终端产品的新的改进工艺，以及形成的中间体化合物和制备这些中间体的工艺。
• US4174345A
  申请人：——

  公开号：US4174345A

  公开（公告）日：1979-11-13
• US4183852A
  申请人：——

  公开号：US4183852A

  公开（公告）日：1980-01-15
• A new synthesis of a steroid side chain via stereocontrolled protonation: synthesis of (–)-desmosterol
  作者：Seiichi Takano、Shin'ichi Yamada、Hirotoshi Numata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39830000760

  日期：——

  enolate (9), obtained from the 20-cyano-steroid (3) and (R)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether (6), with saturated aqueous sodium sulphate proceeds in a highly steroselective manner from the less hindered side to give the (20R)-lactone (10) which can be converted into the (20R)-steroid, desmosterol (17).

  由20-氰基-甾族化合物（3）和（R）-苄基2,3-环氧丙基醚（6）得到的内酯烯醇盐（9）与饱和硫酸钠水溶液的质子交换反应具有高度立体选择性。受阻的一面产生（20 R）-内酯（10），该内酯可以转化为（20 R）-类固醇去氢雌甾醇（17）。