4-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇 | 5581-31-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇
• 英文名称: 4-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: limonene tetraol；p-menthane-1,2,8,9-tetraol；p-Menthan-1,2,8,9-tetraol；4-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclohexane-1,2-diol；1,2-Dihydroxy-1-methyl-4-<1,2-dihydroxy-propyl-(2)>-cyclohexan
• CAS: 5581-31-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: QEFNQQRVZDFDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 四氧化锇 、 双氧水 、 叔丁醇 作用下， 生成 4-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Milas; Sussman, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Kinetics of the Aqueous Phase Reactions of Atmospherically Relevant Monoterpene Epoxides
  作者：Diego A. Cortés、Matthew J. Elrod

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b09427

  日期：2017.12.7

  isoprene-derived epoxide intermediate (IEPOX) is the origin of a wide range of chemical species found in ambient secondary organic aerosol (SOA). In order to explore the potential relevance of a similar mechanism for the formation of monoterpene-derived SOA, nuclear magnetic resonance techniques were used to study kinetics and reaction products of the aqueous-phase reactions of several monoterpene epoxides: β-pinene

  实验室和现场测量表明，异戊二烯衍生的环氧中间体（IEPOX）是在环境次级有机气溶胶（SOA）中发现的多种化学物质的起源。为了探讨形成单萜类SOA的类似机理的潜在相关性，使用核磁共振技术研究了几种单萜烯环氧化物的水相反应的动力学和反应产物：β-pine烯氧化物，柠檬烯氧化物和二氧化烯。目前的结果，加上以前对α-pine烯氧化物的研究表明，即使在低酸度条件下，所有这些环氧化物都比IEPOX与含水的大气颗粒反应更快。至于α-pine烯氧化物，观察到的产物主要可以通过水解机理合理化，没有观察到长寿命的有机硫酸盐或硝酸盐物种，也没有观察到保留β-pine烯双环碳主链的物种。由于先前在单萜衍生的SOA中观察到双环保留的有机硫酸盐和硝酸盐物种，因此似乎在生产一系列SOA物种方面，单萜衍生的环氧化物可能不如IEPOX通用，并且还需要其他机制来合理化有机硫酸盐和硝酸盐的形成。
• High Purity Limonene Dicarbonate as Versatile Building Block for Sustainable Non-Isocyanate Polyhydroxyurethane Thermosets and Thermoplastics
  作者：Vitalij Schimpf、Benjamin S. Ritter、Philippe Weis、Karsten Parison、Rolf Mülhaupt

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02460

  日期：2017.2.14

  Oxidation and subsequent catalytic carbonation of limonene, gained from orange peels, afford high purity limonene dicarbonate (LC) as a versatile building block for tailoring linear and cross-linked non-isocyanate polyurethanes (NIPU) from renewable resources. Spectroscopic investigations reveal so far unknown highly colored carbonation byproducts which are successfully removed to yield crystalline

  从橙皮中获得的柠檬烯的氧化和随后的催化碳酸化，提供了高纯度柠檬酸二碳酸酯（LC），它是从可再生资源中制备线性和交联非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的通用构建基块。光谱研究表明，迄今未知的高度着色的碳酸副产物已被成功去除，从而产生结晶LC。二聚脂肪酸基二胺及其二胺封端的LC预聚物与碳酸1,4-丁二醇二缩水甘油醚（BDGC）的熔融相加成可生产100％生物基线性NIPU热塑性塑料。聚合过程中发生的副反应会导致摩尔质量随LC含量的增加而降低。将碳酸的季戊四醇缩水甘油醚（PGC）/ LC混合物与从赖氨酸中获得的1,5-二氨基戊烷进行固化，可定制具有非常规特性曲线的100％基于生物的NIPU热固性塑料。掺入少量高纯度液相色谱可显着提高NIPU玻璃的温度，刚度和强度，而不会破坏断裂伸长率。高纯度LC可以防止基于LC的NIPU涂层形成颜色。
• LIMONENE-BASED (METH)ACRYLATES FOR USE IN 3D PRINTING
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3680263A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The present invention relates to photocurable compositions, comprising a limonene-based (meth)acrylate (A) obtainable by reacting a) 1 equivalent of a compound of formula especially with 1 to 3 equivalents of a compound of formula in the presence of a catalyst and an inhibitor at elevated temperature and its use in a photopolymerization 3D printing process. The limonene-based (meth)acrylate (A) significantly increases stiffness and glass transition temperatures of photo-cured acrylate compositions. While such effects are usually achieved with the use of aromatic or bisphenol A based compounds, the limonene-based (meth)acrylate (A) offers a sustainable alternative at much lower viscosity.

  本发明涉及光固化组合物，该组合物包含柠檬烯基 (甲基) 丙烯酸酯 (A)，可通过反应 a) 1 个当量的式化合物 特别是 与 1 至 3 个当量的式化合物反应 在催化剂和抑制剂存在下，在高温下进行光聚合 3D 打印工艺。柠檬烯基（甲基）丙烯酸酯（A）可显著提高光固化丙烯酸酯组合物的硬度和玻璃化转变温度。通常使用芳香族或双酚 A 类化合物可以达到这种效果，而柠檬烯基（甲基）丙烯酸酯（A）则提供了一种粘度低得多的可持续替代品。
• Limonene-based, non-halogenated flame retardants for polymeric applications
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10556919B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A limonene-based flame-retardant compound, a method of making a flame-retardant polymer, and an article of manufacture comprising a material that includes a limonene-based flame-retardant compound. In an embodiment, the method includes forming a limonene-based derivative; forming a phosphorus-based flame-retardant molecule; reacting the limonene-based derivative with the phosphorus-based flame-retardant molecule to form a limonene-based flame-retardant compound; and forming a flame-retardant polymer from the limonene-based flame-retardant compound. In some embodiments, the limonene-based flame-retardant compound has variable functionality including vinyl, epoxide, methylene bridges, and thioethers.

  一种柠檬烯基阻燃化合物、一种制造阻燃聚合物的方法，以及一种由包括柠檬烯基阻燃化合物的材料构成的制品。在一个实施方案中，该方法包括形成柠檬烯基衍生物；形成磷基阻燃剂分子；使柠檬烯基衍生物与磷基阻燃剂分子反应形成柠檬烯基阻燃剂化合物；以及由柠檬烯基阻燃剂化合物形成阻燃聚合物。在某些实施例中，柠檬烯基阻燃化合物具有可变官能度，包括乙烯基、环氧基、亚甲基桥和硫醚。