1-甲基-4-(2-甲基环氧乙烷基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 | 96-08-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1-甲基-4-(2-甲基环氧乙烷基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
• 中文别名: 二氧化二戊烯；二氧化萜二烯
• 英文名称: α-limonene diepoxide
• 英文别名: limonene dioxide；dipentene dioxide；limonene diepoxide；1,2:8,9-diepoxy-p-menthane；1,2,8,9-limonene dioxide；LDO；1-methyl-4-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 96-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00022353
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.18°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9607 (rough estimate)
• LogP：
  0.663 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  MILD METHANOL LIKE ORDOR
• 熔点：
  FREEZING POINT: -100 °C
• 闪点：
  118 °C OC
• 溶解度：
  SLIGHTLY SOL IN WATER; MISCIBLE WITH METHANOL AND BENZENE; MISCIBLE WITH CARBON TETRACHLORIDE AND HEXANE
• 蒸汽密度：
  7.40
• 蒸汽压力：
  0.02 MM HG @ 20 °C
• 保留指数：
  1294
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化剂和强酸接触。 - 存在于烟叶中。 - 具有致癌活性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50（大鼠）= 60,000 毫克/立方米/1小时

LC50 (rat) = 60,000 mg/m3/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

经口轻度毒性，经皮几乎无毒……尚未有过敏病例报告。

SLIGHT TOXICITY BY THE ORAL ROUTE AND PRACTICALLY NONTOXIC PERCUTANEOUSLY...NO CASES OF SENSITIZATION HAVE BEEN REPORTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在1到10的等级上，根据24小时后观察到的兔眼伤害程度，评为3分。

RATED 3 /ON A SCALE OF 1 TO 10 ACCORDING TO THE DEGREE OF INJURY OBSERVED AFTER 24 HR/ ON RABBIT EYES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

1,2:8,9-环氧-p-薄荷烷在应用于小鼠皮肤时未显示致癌活性。/来自表格/

1,2:8,9-DIEPOXY-P-MENTHANE SHOWED NO ONCOGENTIC ACTIVITY WHEN APPLIED TO THE SKIN OF MICE. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  Z01
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二氧化二戊烯；二氧化萜二烯
化学品英文名称：	Dipentene dioxide；Limonene dioxide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-08-2
分子式：	C 10 H 16 O 2
分子量：	168.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二氧化二戊烯；二氧化萜二烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品由于蒸气压极低，一般不易达到危害的浓度。对眼有中度刺激性。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热可发生剧烈分解，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作。
呼吸系统防护：	高浓度接触时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有轻微薄荷醇样气味。
pH：
熔点(℃)：	<60
沸点(℃)：	228
相对密度(水=1)：	1．03
相对蒸气密度(空气=1)：	7．40
饱和蒸气压(kPa)：	0．0027(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 16 O 2
分子量：	168.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于甲醇、苯、四氯化碳等。
主要用途：	用作环氧树脂稀释剂，是制备醇酸树脂的中间体，也用作增塑剂、润滑剂添加料和化学中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5630mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：

• 环氧树脂中间体
• 食品包装材料涂层
• 光造型，用于制作医学模型
• 电子材料中间体
• 汽车底漆
• 高压电缆

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-环氧乙烷基7-氧杂二环[4.1.0]庚烷的均聚物	4-vinylcyclohexene dioxide	106-87-6	C8H12O2	140.182
  (R)-氧化柠檬烯	Limonene oxide	1195-92-2	C10H16O	152.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  钴啉醇酰胺,Co-(氰基-kC)-,磷酸(酯),内盐,3'-酯和(5,6-二甲基-1-a-D-呋喃核糖基-1H-苯并咪唑-2-胺-2-14C-kN3)(9CI)二氢	1,2-epoxy-8-hydroxy-p-menthane	71242-69-8	C10H18O2	170.252
  4-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇	4-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexane-1,2-diol	5581-31-7	C10H20O4	204.266
  1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷-6-醇	2-hydroxy-1,8-cineole	18679-48-6	C10H18O2	170.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-甲基环氧乙烷基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 重水 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-(1,2-二羟基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  大气相关单萜环氧化物的水相反应动力学

  摘要：

  实验室和现场测量表明，异戊二烯衍生的环氧中间体（IEPOX）是在环境次级有机气溶胶（SOA）中发现的多种化学物质的起源。为了探讨形成单萜类SOA的类似机理的潜在相关性，使用核磁共振技术研究了几种单萜烯环氧化物的水相反应的动力学和反应产物：β-pine烯氧化物，柠檬烯氧化物和二氧化烯。目前的结果，加上以前对α-pine烯氧化物的研究表明，即使在低酸度条件下，所有这些环氧化物都比IEPOX与含水的大气颗粒反应更快。至于α-pine烯氧化物，观察到的产物主要可以通过水解机理合理化，没有观察到长寿命的有机硫酸盐或硝酸盐物种，也没有观察到保留β-pine烯双环碳主链的物种。由于先前在单萜衍生的SOA中观察到双环保留的有机硫酸盐和硝酸盐物种，因此似乎在生产一系列SOA物种方面，单萜衍生的环氧化物可能不如IEPOX通用，并且还需要其他机制来合理化有机硫酸盐和硝酸盐的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b09427
• 作为产物：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 磷酸 、 硫酸 、 三辛基甲基硫酸铵 双氧水 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到1-甲基-4-(2-甲基环氧乙烷基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND

  摘要：

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。

  公开号：

  US20120108830A1

文献信息

• AROMATIC AMINE COMPOUND, CURING AGENT FOR EPOXY COMPOUND, CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT, AND METHOD FOR PRODUCING AROMATIC AMINE COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20210130284A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  An aromatic amine compound capable of satisfactorily forming a cured product having exceptional alkali resistance by reaction with an epoxy compound; a curing agent for an epoxy compound, the curing agent including the aromatic amine compound; a curable composition including the curing agent for an epoxy compound; a cured product of the curable composition; a method for producing the cured product; and a method for producing the abovementioned aromatic amine compound. The aromatic amine compound has a structure such that a specific position in a central skeleton comprising a fused ring such as a fluorene ring is substituted with a side-chain group including two aromatic groups linked by a flexible bond such as an amide bond, at least one amino group is bonded to the end of the side-chain group, and the structure has no hydroxyl groups.

  一种芳香胺化合物，通过与环氧化合物反应能够满意地形成具有异常碱性抗性的固化产品；一种环氧化合物的固化剂，该固化剂包括芳香胺化合物；一种包括环氧化合物的固化剂的可固化组合物；可固化组合物的固化产品；生产所述固化产品的方法；以及生产上述芳香胺化合物的方法。该芳香胺化合物具有这样的结构，即中心骨架中的特定位置包括类似于芴环的融合环，该位置被取代为包括通过柔性键（如酰胺键）连接的两个芳香基的侧链基团，至少一个氨基固定在侧链基团的末端，并且该结构不含羟基。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF A POLYMER WITH URETHANE GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN POLYMÈRE AYANT DES GROUPES URÉTHANNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019034473A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Process for the manufacturing of a polymer with urethane groups, wherein in a first alternative a compound A) with at least two five-membered cyclic monothiocarbonate groups and a compound B) with at least two amino groups, selected from primary or secondary amino groups and optionally a compound C) with at least one functional group that reacts with a group -SH are reacted or wherein in a second alternative a compound A) with at least two five-membered cyclic monothiocarbonate groups or a mixture of a compound A) with a compound A1)with one five-membered cyclic monothiocarbonate group and a compound B) with at least two amino groups, selected from primary or secondary amino groups or a compound B1) with one amino group selected from primary or secondary amino groups or mixtures of compounds B) and B1) and a compound C) with at least two functional groups that react with a group -SH or in case of a carbon-carbon triple bond as functional group that react with a group -SH, a compound C) with at least one carbon-carbon triple bond. are reacted.

  制造含有尿烷基团的聚合物的过程，其中，在第一种替代方案中，至少具有两个五元环状单硫代碳酸酯基团的化合物A)与至少具有两个氨基的化合物B)反应，这些氨基选自伯氨基或仲氨基，以及可选的至少含有一个与-SH基团反应的功能性基团的化合物C)；或者在第二种替代方案中，至少具有两个五元环状单硫代碳酸酯基团的化合物A)或化合物A)与具有一个五元环状单硫代碳酸酯基团的化合物A1)的混合物与至少具有两个氨基的化合物B)反应，这些氨基选自伯氨基或仲氨基，或具有一个氨基的化合物B1)，该氨基选自伯氨基或仲氨基，或化合物B)和B1)的混合物，以及至少具有两个与-SH基团反应的功能性基团的化合物C)，或当功能性基团为碳-碳三键时，至少具有一个碳-碳三键的化合物C)。
• Liquid‐phase oxidation of olefins with rare hydronium ion salt of dinuclear dioxido‐vanadium(V) complexes and comparative catalytic studies with analogous copper complexes
  作者：Abhishek Maurya、Chanchal Haldar

  DOI：10.1002/aoc.6203

  日期：2021.6

  [NsalLH4], respectively). Anionic vanadium and copper complexes 1, 2, 3, and 4 were isolated in the form of their hydronium ion salt, which is rare. The molecular structure of the hydronium ion salt of anionic dinuclear vanadium dioxido complex [(VO2)2(salLH)]− (1) was established through single‐crystal X‐ray analysis. The chemical and structural properties were studied using Fourier transform infrared

  使用多种芳族和脂族烯烃的均相液相氧化检查双核阴离子钒二氧化配合物[（VO 2）2（SAL LH）] - （1）和[（VO 2）2（Nsal LH）] - （2）和双核铜络合物[（CuCl）2（sal LH）] -（3）和[（CuCl）2（Nsal LH）] -（4）（碳酰肼与水杨醛和4-二乙基氨基水杨醛的反应分别得到席夫碱配体[ sal LH 4 ]和[ Nsal LH 4 ]）。阴离子钒和铜配合物1，2，3，和4在它们的水合氢离子的盐的形式，这是罕见的分离。阴离子双核钒二氧化物络合物[（VO 2）2（sal LH）] -（1的水合氢离子盐的分子结构）是通过单晶X射线分析确定的。使用傅立叶变换红外（FT-IR），紫外可见光（UV-Vis），1 H和13 C核磁共振（NMR），电喷雾电离质谱（ESI-MS），顺磁性电子对化学和结构性质进行了研究共振（EPR）光谱和热重分析（TGA）。在过氧化
• Tertiary arsine oxides: active and selective catalysts for epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Michiel C.A. van Vliet、Isabel W.C.E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00991-0

  日期：1999.7

  Tertiary arsines are active and selective catalysts for the epoxidation of a variety of alkenes with hydrogen peroxide at low catalyst loading (1–5 mol%); highly fluorinated analogues of these arsines can be recovered and reused with moderate efficiency.

  叔a是在低催化剂负载量（1-5 mol％）下用过氧化氢将多种烯烃环氧化的活性和选择性催化剂。这些砷化氢的高度氟化类似物可被回收并以中等效率重复使用。
• Carbodiimide-Promoted Olefin Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide^,
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Guang-ri Sun、Patrick McGill

  DOI：10.1021/jo972026n

  日期：1998.4.1

  carbodiimides in hydroxylic solvents containing hydrogen peroxide with mildly basic or acidic catalysts have been found to promote the epoxidation of olefins. A commercially available 30% aqueous solution of hydrogen peroxide serves as the oxidant for this process. The presumed reactive species is a peroxyisourea generated in situ by the addition of hydrogen peroxide to the carbodiimide.

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。

表征谱图