1-碘丙烷-2-酮 | 3019-04-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-碘丙烷-2-酮
• 英文名称: iodoacetone
• 英文别名: 1-iodopropan-2-one
• CAS: 3019-04-3
• 化学式: C₃H₅IO
• 分子量: 183.977
• InChiKey: WEFSXBPMNKAUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  2.1700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丙烷-2-酮 在 吡啶 、 三正丁基溴化锡 作用下， 生成 3-溴丙烯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-halogen bonding studies. Halogen redistribution reactions between alkyl or acetyl halides and tri-n-butyltin halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a023
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-碘丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘丙酮和ω-碘苯乙酮的溶液态构象

  摘要：

  摘要 将碘丙酮和 ω-碘代苯乙酮在 30.0°C 下在正己烷、四氯化碳和苯溶液中的实验偶极矩与顺式和高谢构象异构体的计算值（包括通过空间的感应矩）进行比较，得出它们（顺式）：（gauche）在这些介质中的构象比。分子力学计算表明碘丙酮和ω-碘苯乙酮的顺式构象异构体几乎是单面的，而这些化合物的斜构象异构体的特征是(OCCH 2 I)二面角分别为100.5°和98.5°。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)85030-5
• 作为试剂：
  描述：

  三甲氧基磷 在 silver perchlorate 、 1-碘丙烷-2-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 磷酸三甲酯 、 焦磷酸四甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hudson, Harry R.; Matthews, Ray W.; Shode, Oluyemisi O., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 15 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• An Improved Synthesis of 5-Halopyrimidines: Reaction of α-Halo Ketones with Nitriles
  作者：A. García Martínez、A. Herrera Fernández、Dolores Molero Vilchez、M. Hanack、L. R. Subramanian

  DOI：10.1055/s-1992-26296

  日期：——

  The reaction of alkyl and aryl α-halomethyl ketones 1 with aliphatic and aromatic nitriles 2 in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride affords substituted 5-halopyrimidines 3 in good yields (55-91%).

  烷基和芳基α-卤甲基酮1在三氟甲磺酸酐存在下与脂肪族和芳香族腈2反应，得到产率良好（55-91%）的取代5-卤吡啶3。
• The mechanism for nucleophilic substitution of α-carbonyl derivatives. Application of the valence-bond configuration mixing model
  作者：Duncan J. McLennan、Addy Pross

  DOI：10.1039/p29840000981

  日期：——

  The valence-bond configuration mixing model (VBCM) is applied to the nucleophilic substitution reactions of α-carbonyl derivatives. The model appears to resolve satisfactorily a number of features of these reactions that current mechanisms have not dealt with. These include: (i) the dependence of the rate-enhancing efect of the carbonyl upon the nucleophilic strength of the entering group, (ii) the

  价键构型混合模型（VBCM）被应用于α-羰基衍生物的亲核取代反应。该模型似乎令人满意地解决了当前机制尚未处理的这些反应的许多特征。这些因素包括：（i）羰基的速率增强效应对进入基团的亲核强度的依赖性；（ii）PhCOCH 2 Br与取代的吡啶反应的哈米特ρ值异常大；以及（iii）羰基的增速作用传递到反应中心的机理。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• Synthesis and antiviral evaluation of 4′-(1,2,3-triazol-1-yl)thymidines
  作者：Sanjeev Kumar V. Vernekar、Li Qiu、Jeana Zacharias、Robert J. Geraghty、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1039/c4md00039k

  日期：——

  novel antiviral nucleoside scaffolds, we have explored azide–alkyne cycloaddition reactions with 4′-azidothymidine (ADRT). The Ru-mediated reaction failed and the Cu-catalyzed variant generated 1,2,3-triazoles (9a–y) with only modest yields and efficiencies, indicating a substantial steric barrier around the 4′-azido group. Antiviral screening identified a few triazole analogues moderately active against

  在4'位置带有线性取代基（叠氮基或乙炔基）的非专性链终止核苷代表了抗病毒发现中一类重要的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒（HCV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物。先前我们已经证明3'-叠氮胸苷（AZT）衍生的1,2,3-三唑可能是HIV-1的有效抑制剂。为了评估功能化4'-线性取代基并可能产生新的抗病毒核苷支架的药物化学影响，我们探索了4'-叠氮胸苷（ADRT）的叠氮化物-炔烃环加成反应。Ru介导的反应失败，Cu催化的变异体生成1,2,3-三唑（9a–y）仅具有适度的产量和效率，表明4'-叠氮基团周围存在明显的空间位阻。抗病毒筛选确定了一些三唑类似物，对HIV-1（对10μM的抑制率为18–62％）和/或甲型流感病毒（对10μM的抑制率为15–50％）具有中等活性，对西尼罗河病毒（WNV）没有活性或HCV。这些结果表明，ADRT的线性4'叠氮基可能对靶标结合必不可少，并且其化学操作可能会大大削弱抗病毒效力。