一氯丙酮 | 78-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 一氯丙酮
• 中文别名: 氯丙酮；1-氯-2-丙酮；1-氯丙酮；氯代丙酮；一氯丙酮；1-氯-2-丙酮
• 英文名称: chloroacetone
• 英文别名: monochloroacetone；1-chloropropan-2-one；1-chloroacetone；α-chloroacetone；α-chloroaceton
• CAS: 78-95-5
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 92.5251
• InChiKey: BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 能随水蒸气挥发，在光照下逐渐变暗并树脂化。加0.1%的水或1%的碳酸钙可作为稳定剂。 2. 对生物组织有强烈的刺激性，能在日光作用下分解生成极强催泪性的气体。当浓度达到0.018 mg/L时就有催泪作用；在0.11 mg/L的环境中，人无法忍受超过1分钟。生产过程中应确保设备密闭，并穿戴防护用具，特别注意眼睛的保护。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸困难。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！红斑。疼痛。水泡。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。流泪。疼痛。烧伤。

Redness. Watering of the eyes. Pain. Burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

...有实验动物证据表明氯乙酮可以通过皮肤吸收....

... There is experimental animal evidence that chloroacetone is absorbed through the skin ....

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉避光的地方，并采用500mL玻璃瓶包装，外加木箱保护。搬运时请轻拿轻放。按照有毒化学品的规定进行存储和运输。

制备方法与用途

制备方法

1. 丙酮氯化法：将丙酮和碳酸钙搅拌形成浆状，加热回流后停止加热，并通入氯气。约3-4小时后加水使生成的氯化钙溶解，反应液分成两层，收集油层并精制，得成品。

2. 丙酮非氯气氯化法：以丙酮为原料，通过氯酸钾等氧化剂与氯化氢反应分解产生的氯气进行氯化而得。

3. 氯代三聚氰酸法：使用三氯三聚氰酸作为卤化剂，并以硫酸水溶液为催化剂对丙酮进行氯化反应。此工艺是国外90年代初的方法，合成简便且产品含量高。

合成制备方法

1. 采用丙酮氯化法：将丙酮和碳酸钙搅拌形成浆状，加热回流后停止加热，并通入氯气。约3-4小时后加水使生成的氯化钙溶解，反应液分成两层，收集油层并精制，得成品。

2. 采用丙酮非氯气氯化法：以丙酮为原料，由氯酸钾等氧化剂与氯化氢反应分解产生的氯气进行氯化而得。

3. 使用氯代三聚氰酸法：以三氯三聚氰酸作为卤化剂，并以硫酸水溶液为催化剂对丙酮进行氯化反应。此工艺是国外90年代初的方法，合成简便且产品含量高。

用途简介

用作有机合成中间体，广泛用于染料、农药、医药、香料、抗氧剂、干燥剂、乙烯型感光树脂和彩色电影胶片偶联剂等的生产。

用途

用作有机合成中间体，主要用于染料、农药、医药、香料、抗氧剂、干燥剂、乙烯型感光树脂及彩色电影胶片偶联剂的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氯丙酮 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 lithium 作用下， 生成 丙烯-2-D1
  参考文献：
  名称：

  Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a024
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-丙醇 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 一氯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Indirect Electrooxidation of Halohydrins by a Double Mediatory System of Ru(VIII)/Ru(IV) and [Cl⁺]/Cl⁻. Optimization for the Oxidation of 1,3-Dichloro-2-propanol to 1,3-Dichloroacetone

  摘要：

  使用Ru(VIII)/Ru(IV)和[Cl+]/Cl−双氧化还原系统，对1,3-二氯-2-丙醇（1）进行电氧化生成1,3-二氯丙酮（2）的最佳条件已被阐明。在分隔电池中，将1在乙酸乙酯-水相NaCl（2:3 v/v）体系中于0-5°C、pH 2-4条件下进行电解，1以98%的选择性转化为1,1,3-三氯丙酮（3），电流效率为92%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.852
• 作为试剂：
  描述：

  2-壬醇 在 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 一氯丙酮 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  One-Way Biohydrogen Transfer for Oxidation of sec-Alcohols

  摘要：

  Quasi-irreversible oxidation of sec4cohols was achieved via biocatalytic hydrogen transfer reactions using alcohol dehydrogenases employing selected ketones as hydrogen acceptors, which can only be reduced but not oxidized. Thus, only 1 equiv of oxidant was required instead of a large excess. For the oxidation of both isomers of methylcarbinols a single nonstereoselective short-chain dehydrogenase/reductase from Sphingobium yanoikuyae was identified and overexpressed in E. coli.

  DOI：

  10.1021/ol800549f

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Parallel Synthesis of Aminobenzimidazole-Tethered Thiazoles
  作者：Adel Nefzi、Sureshbabu Dadiboyena

  DOI：10.1055/s-0031-1289644

  日期：2012.1

  acids to resin-bound aminobenzimidazoles provides essential intermediates for the construction of an array of thiazoles by utilizing the Hantzsch cyclization strategy. The aminobenzimidazole-tethered thiazoles were isolated in moderate yields. solid-phase synthesis - aminobenzimidazoles - amino acids - thiazoles - heterocycles - Hantzsch cyclization

  描述了一种由市售氨基酸，胺，羧酸和α-卤代酮构建噻唑衍生的氨基苯并咪唑的多步骤方法。9-芴基甲氧基羰基保护的（Fmoc保护的）氨基酸与树脂结合的氨基苯并咪唑的偶联为利用Hantzsch环化策略构建一系列噻唑提供了必要的中间体。以中等产率分离了氨基苯并咪唑束缚的噻唑。 固相合成-氨基苯并咪唑-氨基酸-噻唑-杂环-Hantzsch环化
• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• Synthesis of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage transformation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Naresh Kumar Royya、Shanthan Rao Pamulaparthy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.053

  日期：2014.3

  A series of novel 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide-3-ethanone oxime N-aryl acetamide ether derivatives 7a–h and 9a–h were synthesized starting from sodium salt of saccharin 1 in series of steps. Final compounds 7a–h and 9a–h were evaluated for the anti-inflammatory activity and their ability to inhibit monocyte-to-macrophage transformation. Compounds 7e, 9b, 9e and 9h showed impressive anti-inflammatory

  从糖精1的钠盐开始，按一系列步骤合成了一系列新颖的1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物-3-乙酮肟N-芳基乙酰胺醚衍生物7a – h和9a – h。评价了最终化合物7a – h和9a – h的抗炎活性及其抑制单核细胞向巨噬细胞转化的能力。化合物7e，9b，9e和9h在微摩尔浓度下显示出令人印象深刻的抗炎活性（TNF-α，IL-8和MCP-1），被发现比阳性对照（吡罗昔康）更好。化合物9e和化合物9h均显着抑制PMA诱导的MMP-9明胶酶活性。化合物9e和9h也极大地抑制了PMA诱导的单核细胞向巨噬细胞的转化，这是形成动脉粥样硬化的必要步骤。

表征谱图