1-碘丁烷 | 542-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘丁烷
• 中文别名: 正丁基碘；碘丁烷；碘代正丁烷/碘丁烷；碘代丁烷；碘代正丁烷；丁基碘
• 英文名称: 1-iodo-butane
• 英文别名: n-butyl iodide；4-iodobutane；butyl iodide；iodobutane；n-iodobutane；n-butane iodide；1-butyl iodide；1-Iodobutane
• CAS: 542-69-8
• 化学式: C₄H₉I
• mdl: MFCD00001098
• 分子量: 184.02
• InChiKey: KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −103 °C(lit.)
• 沸点：
  130-131 °C(lit.)
• 密度：
  1.617 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  ~5 (vs air)
• 闪点：
  92 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶
• 介电常数：
  4.5（130℃）
• 保留指数：
  798;810;844.9;806.2;821;814;806;810;815;820;820;820;807;813;820;820;820;820;826;811;811;840;809;802.3;797;840
• 稳定性/保质期：
  1. 见光或久置会变色。易燃，遇明火、高热或氧化剂时有燃烧爆炸的危险，受热分解会释放出有毒的碘化物蒸气。它容易发生亲核取代反应；也能被浓碘氢酸还原为丁烷；通过武尔茨反应生成辛烷；与氢氧化钾醇溶液共沸可生成丁烯等。 2. 稳定性 [13]：稳定 3. 禁配物 [14]：强氧化剂、强碱 4. 聚合危害 [15]：不聚合 5. 分解产物 [16]：碘化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

1-碘丁烷已知的人类代谢物包括丁基-谷胱甘肽。

1-iodobutane has known human metabolites that include butyl-glutathione.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 6,100毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 6,100 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033080
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  EK4400000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，并远离火种和热源，避免直接光照。库温不宜超过30℃，确保容器密封保存。与氧化剂和酸类分开存放，切忌混合储存。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33533
ＣＡＳ:	542-69-8
中文名称:	1-碘丁烷
英文名称:	n-iodobutane；1-butyl iodide
别 名:	碘代正丁烷；正丁基碘
分子式:	C 4 H 9 I；I(CH 2 ) 3 CH 3
分子量:	184.02
熔 点:	-103℃ 沸点：130.5℃
密 度:	相对密度(水=1)1.62
蒸汽压:	31℃
溶解性:	不溶于水，溶于醇、醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(高闪点易燃液体)
用 途:	用作分析试剂、溶剂，也用于有机合成等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的碘化物烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗 液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴直接式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为103℃，沸点为130.53℃，相对密度为1.6154（20/4℃），折光率为1.5001（1.4979），闪点为33℃。它易溶于氯仿，并能与乙醇、乙醚混溶，但不溶于水，且见光或久置后会变色。

用途
该物质用于有机合成或用作分析试剂、溶剂和杀菌剂。此外，它还可用作溶剂以及有机合成中的重要原料。

生产方法
1-碘丁烷可通过正丁醇与碘在磷存在下反应制得。具体操作为将赤磷与正丁醇混合后微微加热使其回流，然后缓缓加入碘。反应完全后继续回流4小时，蒸馏以获得粗品。依次用水、浓盐酸、水、10%碳酸钠溶液和含少量硫代硫酸钠的水洗涤。随后使用无水氯化钙进行干燥处理，并再次蒸馏收集129-131℃的馏分，即为所需的1-碘丁烷。收率为90%。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠腹腔LD50: 692 毫克/ 公斤；小鼠腹腔 LD50: 101 毫克/ 公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生有毒的碘化物烟雾。

储运特性
库房应保持通风低温干燥，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
使用干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 在 hydrosulfide exchange resin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到丁硫醇
  参考文献：
  名称：

  Solid Supported Reagents and Reactions. Part 21.1 Rapid and Clean Synthesis of Thiols from Halides Using Polymer-supported Hydrosulfide†‡

  摘要：

  多种硫醇可通过使用高分子支持的硫氢化物，从相应的卤化物中以优异的产率制备得到。该方法的一个重要特点是，通过简单的过滤和蒸发便可分离出纯的产品。

  DOI：

  10.1039/a707241d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸丁酯 在 bismuth(III) iodide 碘代三甲硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  Labrouillere, Mireille; Roux, Christophe Le; Oussaid, Abdelouahad, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 522 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 1-碘丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯
  参考文献：
  名称：

  快速卤素-镧交换可制备功能化的二芳基和二杂芳基镧试剂

  摘要：

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。

  DOI：

  10.1002/anie.201709553

文献信息

• Hypergolic<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazinium Ionic Liquids
  作者：Yanqiang Zhang、Haixiang Gao、Yong Guo、Young-Hyuk Joo、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200902725

  日期：2010.3.8

  N,N‐Dimethylhydrazinium dicyanamide and nitrocyanamide ionic liquids (ILs) were prepared by quaterization of N,N‐dimethylhydrazine with alkyl halides followed by metathesis reactions with silver dicyanamide or silver nitrocyanamide. The key physicochemical properties, such as melting point and decomposition temperatures, density, viscosity, heat of formation, detonation pressure and velocity, and specific

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• 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물
  申请人：Aekyung Chemical Co., Ltd. 애경화학 주식회사(119980027256) Corp. No ▼ 110111-0293011BRN ▼113-81-08840

  公开号：KR101567837B1

  公开（公告）日：2015-11-11

  본 발명은 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물에 관한 것으로, UV 광원에 대한 장파장 흡수율이 높아 내부 경화에 우수한 반응성을 보이며, 광감도 특성이 우수하여 반응 전환율이 높아 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물에서 상용성이 우수한 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물에 관한 것이다.본 발명의 플루오렌구조를 갖는 신규한 광개시제 하기 [일반식]으로 표시되는 것을 특징으로 한다.[일반식] 상기 [일반식]에서 R1, R2는 서로 독립적으로 수소(이때, R1 및 R2가모두 수소는 아니다.), 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 9]으로 표시되는 광개시 그룹중에서 어느 하나 선택되며, R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 불소, 탄소수가 1-6인 직쇄형 또는 분지형의 알킬이다.

  本发明涉及具有芴结构的新型光引发剂及包含其的反应性液晶组合物和感光性组合物，其对紫外光源的长波长吸收率高，表现出优异的内部硬化反应性，光敏特性优越，反应转化率高，具有优异的商业性能的具有芴结构的新型光引发剂及包含其的反应性液晶组合物和感光性组合物。本发明的具有芴结构的新型光引发剂具有以下特征[一般式]。在上述[一般式]中，R1，R2独立地表示氢（此时，R1和R2并非都是氢。），选择自[化学式1]至[化学式9]中的光引发基团之一，R3，R4独立地表示氢，氟，1-6个碳原子的直链或支链烷基。
• Meta Nitration of Thiacalixarenes
  作者：Ondrej Kundrat、Jan Kroupa、Stanislav Böhm、Jan Budka、Vaclav Eigner、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/jo1013492

  日期：2010.12.17

  Nitration of thiacalix[4]arene, immobilized in the 1,3-alternate conformation, leads regioselectively to meta-substituted products. Depending on the reaction conditions, mono- and dinitro-derivatives can be isolated in acceptable yields. This unique substitution pattern is inaccessible in classical calixarene chemistry, and yields inherently chiral compounds, which makes thiacalixarenes very attractive

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• Tryptophan N 1-Alkylation: Quick and Simple Access to Diversely Substituted Tryptophans
  作者：Lukas Junk、Emanuel Papadopoulos、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/a-1404-5079

  日期：2021.7

  derivatization of peptides for pharmaceutical applications. We herein present a new protocol to alkylate the indole-nitrogen (N1) of N α-protected tryptophans. This method provides quick and epimerization-free access to tryptophan derivatives, which can directly be incorporated into peptides. Depending on the functionalities introduced in the side chain, different options for the late-stage modification of peptides

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• Nitrile-functionalized pyrrolidinium ionic liquids as solvents for cross-coupling reactions involving in situ generated nanoparticlecatalyst reservoirs
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  日期：——

  liquids have been prepared and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography. The application of these new ionic liquids as reaction media for Suzuki and Stille C–C cross-coupling reactions has been investigated and compared with related imidazolium and pyridinium systems (including those with and without nitrile functionalities). The nature of the ionic liquid strongly influences the

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表征谱图