O6-Methylguanosine-5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: O6-Methylguanosine-5'-monophosphate
• 英文别名: O(6)-meGMP；6-Methyl, guanosine-5'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₈P
• 分子量: 377.25
• InChiKey: LGIVPNCELBIIMS-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 6-O-甲基-鸟苷 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 adenosine-5'-monophosphate deaminase 作用下， 反应 3.0h， 以4.5 mg的产率得到O6-Methylguanosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过外源O6-甲基鸟嘌呤诱导含线粒体的微核需要将甲基化碱基转化为核苷酸。

  摘要：

  据报道，外源性烷基化嘌呤例如O6-甲基鸟嘌呤（O6meG）在哺乳动物细胞中诱导非整倍性。此处显示，O6meG的成瘤作用由其在啮齿动物细胞中诱导微核的能力证明，取决于其通过次黄嘌呤-鸟嘌呤向O6-甲基-鸟苷-5'-单磷酸酯（O6me-5'-GMP）的转化。磷酸核糖基转移酶（HPRT）。该结论与先前的体外数据表明O6meG似乎不是HPRT的底物相反，其基于以下观察结果：1）O6meG不会在HPRT缺乏的中国仓鼠细胞中诱导微核，但确实在HPRT诱导的仓鼠细胞中诱导微核。精通HPRT的细胞，以及部分或完全缺乏腺嘌呤磷酸核糖基转移酶的小鼠细胞；2）O6meG在HPRT缺陷细胞中未代谢，在野生型细胞中，通过高效液相色谱（HPLC）分析冷酸提取物，检测到许多代谢物，其中一种与O6me-5'-GMP共洗脱，用作标记。3）当氨基蝶呤抑制嘌呤核苷酸的从头合成时，O6meG可以维持HPRT熟练的细胞的生长，而不

  DOI：

  10.1002/em.2850260307

文献信息

• MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150307542A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了修改的核苷酸，核苷酸和核酸，以及使用它们的方法。
• MODIFIED NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE, AND NUCLEIC ACID COMPOSITIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS

  公开号：US20130266640A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides, inter alia, formulation compositions comprising modified nucleic acid molecules which may encode a protein, a protein precursor, or a partially or fully processed form of the protein or a protein precursor. The formulation composition may further include a modified nucleic acid molecule and a delivery agent. The present invention further provides nucleic acids useful for encoding polypeptides capable of modulating a cell's function and/or activity.
• MODIFIED POLYNUCLEOTIDES ENCODING APOPTOSIS INDUCING FACTOR 1
  申请人：Bancel Stephane

  公开号：US20140107189A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use of oncology-related polynucleotides, oncology-related primary transcripts and oncology-related mmRNA molecules.