2-Amino-6-methoxy-9-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 132121-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-6-methoxy-9-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 132121-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₅Si
• 分子量: 411.533
• InChiKey: OCAGGTXRBVNCNG-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-methoxy-9-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 氢氧化钾 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-amino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Madej, Danuta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1297 - 1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Amino-6-methoxy-9-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤核苷的对应物，虫草素

  摘要：

  3'-脱氧肌苷的类似物尽管具有潜在的RNA抗病毒作用，但实际上是未知的。本文报道了合成碱基修饰的次黄嘌呤3'-脱氧核苷的方法。所有的目标化合物都是新的，并且在2位上含有官能团，可以进一步详述这些官能团以合成3'-脱氧肌苷的各种其他新颖类似物。完整的天然鸟苷用作前体，利用的关键转化是区域选择性双甲硅烷基化热自由基脱氧，区域特异性自由基卤化，金属介导的官能化和选择性臭氧分解。所描述的合成方法在进入3'-脱氧肌苷的新类似物方面具有相当大的普遍性。fa] 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90063-8

文献信息

• Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Madej, Danuta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1297 - 1306
  作者：Robins, Morris J.、Wilson, John S.、Madej, Danuta、Tyrrell, D. Lorne J.、Gati, Wendy P.、Lindmark、Wnuk, Stanislaw F.

  DOI：——

  日期：——
• Hypoxanthine nucleoside counterparts of the antibiotic, cordycepin
  作者：Vasu Nair、Arthur G. Lyons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90063-8

  日期：1990.1

  although of potential RNA antiviral interest, are virtually unknown. This paper reports on approaches to the synthesis of base-modified hypoxanthine 3'-deoxynucleosides. All of the target compounds are new and contain functionality at the 2-position that can be further elaborated for the synthesis of a variety of other novel analogues of 3'-deoxyinosine. Intact natural guanosine was used as the precursor

  3'-脱氧肌苷的类似物尽管具有潜在的RNA抗病毒作用，但实际上是未知的。本文报道了合成碱基修饰的次黄嘌呤3'-脱氧核苷的方法。所有的目标化合物都是新的，并且在2位上含有官能团，可以进一步详述这些官能团以合成3'-脱氧肌苷的各种其他新颖类似物。完整的天然鸟苷用作前体，利用的关键转化是区域选择性双甲硅烷基化热自由基脱氧，区域特异性自由基卤化，金属介导的官能化和选择性臭氧分解。所描述的合成方法在进入3'-脱氧肌苷的新类似物方面具有相当大的普遍性。fa] 1。