2-amino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-methoxypurine | 214900-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-methoxypurine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 214900-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: OHSSZFJPSLVFDM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-methoxypurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到美他卡韦
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Madej, Danuta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1297 - 1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-amino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Madej, Danuta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1297 - 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleic Acid Related Compounds. 105. Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides from Ribonucleoside Cyclic 2‘,3‘-(Sulfates or Phosphates) or 2‘,3‘-Dimesylates via Reductive Elimination with Sodium Naphthalenide¹
  作者：Morris J. Robins、Elzbieta Lewandowska、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo981013m

  日期：1998.10.1

  gave the 2',3'-unsaturated nucleosides. Parallel treatment of adenosine cyclic 2',3'-phosphate gave the 2',3'-olefin. The adenine, hypoxanthine, and 2-amino-6-methoxypurine 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides were prepared efficiently (40-60% overall yields of crystalline, analytically pure products; 3-5 steps, some combined into one-flask procedures) by treatment of 5'-O-protected 2',3'-di-O-mesylribonucleosides

  用亚硫酰氟处理嘌呤核糖核苷导致形成环状2'，3'-亚硫酸酯。5'-羟基的乙酰化和Sharpless氧化（NaIO（4）/ RuCl（3））得到环状2'，3'-硫酸酯衍生物。用亚硫酰氯处理5'-O-甲硅烷基保护的核糖核苷，然后氧化，得到了环状2'，3'-硫酸盐的另一种途径。用萘钠（THF / -50℃）还原消除，得到2′，3′-不饱和核苷。腺苷环2'，3'-磷酸的平行处理得到2'，3'-烯烃。有效地制备了腺嘌呤，次黄嘌呤和2-氨基-6-甲氧基嘌呤2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷（结晶，分析纯产品的总收率为40-60％； 3-5个步骤，通过将5'-O-保护的2'，3'-di-O-甲磺酰基核糖核苷用萘钠处理来将它们合并成一个烧瓶。反应是在环境温度或低于环境温度的条件下使用容易获得的试剂和标准实验室条件进行的。