丙酮基膦酸二甲酯 | 4202-14-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酮基膦酸二甲酯
• 中文别名: 丙酮基磷酸二甲酯；膦酸,P-(2-氧代丙基)-,二甲酯；(2-氧代丙基)膦酸二甲酯；丙酮基磷酸二甲酯(2-8°C)；二甲基(2-氧代丙基)膦酸酯；2-氧代丙基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl acetylmethylphosphonate；1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one；2-oxopropyl phosphonate
• CAS: 4202-14-6
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• mdl: MFCD00008769
• 分子量: 166.114
• InChiKey: UOWIYNWMROWVDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-79 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.202 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药物存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

(2-氧代丙基)膦酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl (2-Oxopropyl)phosphonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (2-氧代丙基)膦酸二甲酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 4202-14-6
俗名： Acetonylphosphonic Acid Dimethyl Ester , Dimethyl Acetonylphosphonate , (2-
Oxopropyl)phosphonic Acid Dimethyl Ester
分子式： C5H11O4P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 124 °C/1.3kPa
闪点： 93°C
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.21
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

丙酮基膦酸二甲酯

丙酮基膦酸二甲酯是一种重要的有机磷化合物，展现出优异的性能，并广泛应用于农业、医药和工业等领域。

制备方法

将干燥洁净的500 mL盘管加热至135℃。取氯丙酮（标准大气压下的沸点为117～119℃）1000 g（0.7 eq., 10.81 mol），置于打料瓶A中，加入4000 g甲苯稀释；同时将亚磷酸三甲酯（标准大气压下的沸点为112℃）1878 g（1.0 eq., 15.13 mol）置于打料瓶B中，加入3122 g甲苯稀释。待盘管温度稳定后开始打料：泵A（化合物6的甲苯溶液）流速为12.5 g/min；泵B（亚磷酸三甲酯）流速也为12.5 g/min。反应停留时间为20 min，压力控制在0.5～2.0 Mpa之间。

出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力为4～10×10^2 Pa，温度设定在60～70℃。经过这些步骤后，最终得到丙酮基膦酸二甲酯（沸点85～88℃，真空度666 Pa），实际产量为1230 g，收率为88%。

核磁共振氢谱

1H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 3.78 (d, 6H, J=11.0 Hz), 3.07 (d, 2H, J=22.8 Hz), 2.29 (s, 3H).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 烯丙基磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photochemical reactions of sodium salts of .beta.-phosphono tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01335a018
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 在 palladium dichloride potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 反应 26.0h， 生成 丙酮基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sturtz, Georges; Pondaven-Raphalen, Annick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2512 - 2523

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 丙酮基膦酸二甲酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (1S,2S,3R,10bR)-1-ethynyl-8,9-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Hexahydropyrrolo-isoquinolines by an Organocatalytic Three-Component Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201200108

文献信息

• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。
• 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107556289A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种氯苯‑吡啶类化合物及其应用，该类化合物可用于制备Smoothened蛋白抑制剂以及抗肠腺癌和食道癌的药物，具有如下通式(I)结构：其中，X选自或R1选自H或以及R2选自或
• Cyclic Peptide-Polymer Complexes and Their Self-Assembly
  作者：Dominique Bélanger、Xia Tong、Sadia Soumaré、Yves L. Dory、Yue Zhao

  DOI：10.1002/chem.200802337

  日期：2009.4.20

  Pepped up polymers: The synthesis and properties of novel chiral cyclic peptides designed to complex with suitable polymers through hydrogen bonding are described. A substituted cyclic peptide self‐assembles into supramolecular nanotubes and develops noncovalent interactions with poly(vinyl alcohol) (PVA) by means of its carboxyl side chains.

  切碎的聚合物：描述了旨在通过氢键与合适的聚合物络合的新型手性环肽的合成和性质。取代的环肽会自组装成超分子纳米管，并通过其羧基侧链与聚乙烯醇（PVA）发生非共价相互作用。
• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。

表征谱图