苯基膦酸二甲酯 | 2240-41-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基膦酸二甲酯
• 中文别名: 苯膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl phenylphosphonate
• 英文别名: phenyl phosphonic acid dimethyl ester；dimethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 2240-41-7
• 化学式: C₈H₁₁O₃P
• mdl: MFCD00059292
• 分子量: 186.147
• InChiKey: OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247 °C
• 密度：
  1.19
• 闪点：
  154 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  TA0378000
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，在惰性气体氛围下进行。

SDS

苯基膦酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl Phenylphosphonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基膦酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2240-41-7
俗名： Benzenephosphonic Acid Dimethyl Ester , Dimethyl Benzenephosphonate ,
Phenylphosphonic Acid Dimethyl Ester
分子式： C8H11O3P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 247 °C
闪点： 154°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.19
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:>500 mg/kg
orl-rat LD50:>450 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TA0378000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基膦酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯基膦
  参考文献：
  名称：

  一级，二级和三级膦的革兰氏级合成的通用方法

  摘要：

  尽管有机膦的合成在一个世纪的上半叶已广为人知，但是即使对于资深的合成化学家来说，膦的合成仍然代表着艰巨的任务。膦作为一类化合物，其对空气的敏感性差异很大，并且误以为新手化学家尝试看似简单的合成是微不足道的，甚至是容易的，这会带来灾难性的结果。为了简化任务，我们之前已经开发出一种使用台式中间体访问各种氧化膦（膦的直接前体）的方法。这种合成方法可以节省无空气的处理，直到最后一步（还原并分离出膦）。本文介绍了将膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物轻松还原为伯，仲，和叔膦使用氢化铝还原剂。亲电还原剂（i Bu） 2 AlH和AlH 3在还原选择性和反应性方面被确定大大优于LiAlH 4。值得注意的是，即使LiAlH 4和（ i Bu） 2 AlH不能，AlH 3仍能还原具有极强抗性的三环己基氧化膦。使用这种新方法，可以以克级反应合成出代表性范围的伯，仲和叔膦（包括挥发性膦），而无需纯化步骤，可实现出色的收率和无与伦比的纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00684
• 作为产物：
  描述：

  hydrogen methyl phenylphosphonate 在 sodium periodate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  (1H-Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate- and (1H-Benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate-Mediated Activation of Monophosphonate Esters: Synthesis of Mixed Phosphonate Diesters, the Reactivity of the Benzotriazolyl Phosphonic Esters vs the Reactivity of the Benzotriazolyl Carboxylic Esters

  摘要：

  A general method for synthesizing mixed phosphonate diesters from monoesters using (1H-benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino) hexafluorophosphate or (1H-benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate reagents is described. The reaction proceeded through a benzotriazolyl ester as shown by comparison with other reagents such as DCC, DCC/DMAP, DCC/1-hydroxybenzotriazole, bromotris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, or O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate and by P-31 NMR analysis. This benzotriazolyl phosphonic ester intermediate was more reactive toward alcohols than toward amines, contrary to its carboxylic analogue.

  DOI：

  10.1021/jo00121a045

文献信息

• 一种合成取代次膦酸酯的新方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107383091A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种取代次膦酸酯的制备方法，该方法是由卤代膦酸酯在还原剂的作用下还原生成取代次膦酸酯。本发明通过大量实验筛选最佳的取代次膦酸酯的制备方法，整个工艺设计合理，工艺操作简单、高效，尤其是筛选出最佳的反应条件，包括反应溶剂、反应温度、反应时间和最佳反应的pH值，可明显地提高反应产率，产率可达85‑95％，副反应少，可大幅降低生产成本，可实现工业化生产，具有很好的应用前景。
• 一种反应在制备草甘膦、膦系阻燃剂中的应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN102477050B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种磷分子内异构新反应，在制备草甘膦、膦系阻燃剂以及氯甲基膦酰二氯等产品中的应用，该应用开拓了这类产品合成路线的新途径，改进了这类产品原有合成工艺成本较高，废水排放量较大的缺点，可以达到清洁生产的工业设计标准。
• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Synthesis, characterization, oxidative degradation, antibacterial activity and acetylcholinesterase/butyrylcholinesterase inhibitory effects of some new phosphorus(V) hydrazides
  作者：Khodayar Gholivand、Zahra Hosseini、Sedigheh Farshadian、Hossein Naderi-Manesh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.025

  日期：2010.11

  Some new phosphorus(V) hydrazides 1a–12a were synthesized and characterized by 1H, 13C, 31P NMR, IR spectroscopy and elemental analysis. Moreover, the interaction of Cu(M)2·nH2O with 1a, 3a and 7a gave 4,4′-bis(morpholine)diazene (1b). In fact, in these reactions, copper(II) ions acted as oxidizing agent. The results supported the proposed mechanism. The structures of compounds 1a, 1b and 1c were further

  合成了一些新的磷酰肼1a - 12a，并通过1 H，13 C，31 P NMR，IR光谱和元素分析对其进行了表征。此外，Cu（M）2 · n H 2 O与1a，3a和7a的相互作用产生了4,4'-双（吗啉）二氮烯（1b）。实际上，在这些反应中，铜（II）离子充当氧化剂。结果支持了拟议的机制。化合物1a，1b和1c的结构通过X射线晶体学进一步确定。化合物筛选了1a – 12a的抗菌活性。另外，使用Ellman方法测量了1a，3a，7a，11a和12a的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与AChE相比，这些化合物是更有效的BChE抑制剂。同样，使用Lineweaver–Burk图，表明这些化合物是混合抑制剂。
• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。

表征谱图