dimethyl (2-oxo-5-hexenyl)phosphonate | 41162-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-oxo-5-hexenyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxohex-5-enylphosphonate；1-Dimethoxyphosphorylhex-5-en-2-one
• CAS: 41162-18-9
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: CHLJBYQPNBOHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-oxo-5-hexenyl)phosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体分离法合成功能化α-氨基酸

  摘要：

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02647
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (2-oxo-5-hexenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  直接合成功能化的（E）-3-酰基丙烯酸

  摘要：

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.003

文献信息

• [EN] NOVEL MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013022818A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的公式(Ia)：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Regioselective Pauson-Khand Processes with Olefins Possessing Extended Phosphonates
  作者：William Kerr、Jacek Kędzia、Allan McPherson

  DOI：10.1055/s-0029-1219349

  日期：2010.3

  Olefins possessing tethered β-functionalised phosphonate functionality have been shown to be effective cyclisation partners within intermolecular Pauson-Khand processes. The optimised protocol described facilitates intermolecular cyclisations with high levels of olefinic regiocontrol.

  具有系链 β 功能化膦酸酯官能团的烯烃已被证明是分子间 Pauson-Khand 过程中的有效环化伙伴。所描述的优化方案促进了具有高水平烯烃区域控制的分子间环化。
• Alkylation of the dianion of .beta.-keto phosphonates. Versatile synthesis of dimethyl (2-oxoalkyl)phosphonates
  作者：Paul A. Grieco、C. S. Pogonowski

  DOI：10.1021/ja00790a086

  日期：1973.5
• Zinc-Mediated Chain Extension of β-Keto Phosphonates
  作者：Christopher A. Verbicky、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo000343f

  日期：2000.9.1

  A variety of beta-keto phosphonates can be converted to gamma-keto phosphonates through reaction with ethyl(iodomethyl)zinc. The presence of alpha-alkyl substituents, Lewis basic functionality, and modestly acidic NH-protons are accommodated in substrates of this reaction. Chain extension of beta-keto phosphonates that contained olefinic functionality proceeded more quickly than cyclopropanation; however, it was not possible to effect the chain extension to the exclusion of cyclopropane formation. A primary reason for this imperfect chemoselectivity appears to be the slow chain extension of beta-keto phosphonates. Nevertheless, the simplicity, the scope, and efficiency of this method serve to make it an attractive alternative to the established methods for gamma-keto phosphonate formation.
• Selective Synthesis of <i>o</i>-Acylbenzylphosphonates by Insertion Reactions of Arynes into β-Ketophosphonates
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900847u

  日期：2009.8.7

  A mild method for selective synthesis of o-acylbenzylphosphonates has been developed by the reactions of arynes with beta-ketophosphonates. In the presence of CsF and THF, the carbon-carbon sigma-bonds of 2-oxopropylphosphonates were selectively cleaved and added to arynes providing the corresponding 2-acylbenzylphosphonates in moderate to good yields.