dimethyl (2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate | 69691-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-oxo-hept-5-yne-phosphonic acid dimethyl ester；2-oxohept-5-ynephosphonic acid dimethyl ester；dimethyl-(2-oxo-5-heptyne-1-yl)-phosphonate；Dimethyl-(2-oxo-5-heptyne)-phosphonate；dimethyl 2-oxo-hept-5-yne-phosphonate；2-Oxo-hept-5-in-phosphonsaeuredimethylester；1-dimethoxyphosphorylhept-5-yn-2-one
• CAS: 69691-21-0
• 化学式: C₉H₁₅O₄P
• 分子量: 218.189
• InChiKey: PQRJMMHOQSJORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate 在 哌啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 喹啉 、 盐酸 、 indium(III) chloride 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 (pyridine)(Ph3SiO)3MoN 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 47.34h， 生成 (-)-nakadomarin A
  参考文献：
  名称：

  (−)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol102079z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hexynoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到dimethyl (2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  由d-焦谷氨酸通过 21 个步骤完成了 (−)-nakadomarin A 的简明非对映选择性全合成。关键步骤包括烯氨基甲酸酯迈克尔加成/呋喃-N-酰亚胺离子级联环化以提供四环核心以及闭环炔烃和烯烃复分解反应以分别构建十五元和八元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol102079z

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• Novel acetylenic prostaglandins and processes for the preparation thereof
  申请人：Schering, A.G.

  公开号：US04235930A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Prostane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is the residue OR.sub.2 and R.sub.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or is NHR.sub.3 wherein R.sub.3 is an acyl group derived from a hydrocarbon carboxylic or sulfonic acid of up to 15 carbon atoms; A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis--CH.dbd.CH-- Z is carbonyl or ##STR2## wherein the OR.sub.4 group can be in the .alpha.- or .beta.-position and R.sub.4 is H or a hydroxy-protective group X Y is ##STR3## wherein R.sub.4 is as defined above, --CH.sub.2 -- CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --CH-- wherein R.sub.5 is alkyl or 1-5 carbon atoms, if Z is R.sub.5 carbonyl or ##STR4## X Y represents --CH.dbd.CH-- if Z is carbonyl: R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 each independently is hydrogen or an alkyl group of 1-5 carbon atoms; and R.sub.11 is alkyl of 1-5 carbon atoms; and if R.sub.2 is hydrogen, the salts thereof with physiologically compatible bases are prostaglandins having prolonged duration of activity and increased selectivity of effectiveness.

  Prostane衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是残基OR.sub.2，R.sub.2是氢，烷基，环烷基，芳基或杂环残基；或者是NHR.sub.3，其中R.sub.3是由最多15个碳原子的烃羧酸或磺酸衍生的酰基；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式--CH.dbd.CH-- Z是酰基或##STR2##其中OR.sub.4基团可以在α-或β-位置，R.sub.4是H或羟基保护基团XY是##STR3##其中R.sub.4如上定义，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或--CH.sub.2 --CH--其中R.sub.5是烷基或1-5个碳原子，如果Z是R.sub.5酰基或##STR4##当Z是酰基时，X Y代表--CH.dbd.CH--：R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9和R.sub.10各自独立地是氢或1-5个碳原子的烷基；R.sub.11是1-5个碳原子的烷基；如果R.sub.2是氢，则其与生理兼容碱盐具有延长活性持续时间和增加有效性选择性的前列腺素。
• 5,6,7-Trinor-4,8-inter-m-phenylene prostaglandin I.sub.2 derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04474802A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a pharmaceutically acceptable cation, hydrogen or n-alkyl of 1 to 12 carbon atoms; R.sup.2 is hydrogen, acyl of 2 to 10 carbon atoms or aroyl of 7 to 13 carbon atoms; R.sup.3 is hydrogen, acyl of 2 to 10 carbon atoms or aroyl of 7 to 13 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.5 is n-alkyl of 1 to 5 carbon atoms; n is an integer of 0 to 4; A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans --CH.dbd.CH--; and X is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans --CH.dbd.CH--. The compounds are useful in anti-ulcer, hypotensive and platelet aggregation inhibiting compositions.

  式##STR1##的化合物，其中R.sup.1是药用阳离子、氢或1至12个碳原子的n-烷基；R.sup.2是氢、2至10个碳原子的酰基或7至13个碳原子的芳酰基；R.sup.3是氢、2至10个碳原子的酰基或7至13个碳原子的芳酰基；R.sup.4是氢、甲基或乙基；R.sup.5是1至5个碳原子的n-烷基；n是0至4的整数；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反式--CH.dbd.CH--；X是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反式--CH.dbd.CH--。这些化合物在抗溃疡、降压和抑制血小板聚集的组合物中有用。
• 2,3,4-trinor-1,5-inter-meta-phenylene-prostacyclin compounds useful in
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04638002A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  The invention relates to new 2,3,4-trinor-1,5-inter-m-phenylene-PGI.sub.2 derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein A stands for carboxy, cyano, tetrazolyl or --COOR.sup.3 or --CONR.sup.1 R.sup.2 ; R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl or an equivalent of a pharmacologically acceptable cation: R.sup.1 and R.sup.2 each stands for hydrogen, phenyl; C.sub.1-5 alkyl, optionally substituted by carboxy, hydroxy, phenyl or C.sub.2-5 alkoxycarbonyl; or C.sub.1-4 alkylsulfonyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together form an .alpha.,.omega.-alkylene chain containing 3-6 carbon atoms; B stands for oxygen or methylene; Y is optionally bromo-substituted vinylene or a --C.tbd.C-- group: R.sup.4 stands for hydrogen or tetrahydro-pyran-2-yl; R.sup.5 represents an alkyl group containing 5-9 carbon atoms, which can be optionally interrupted by one or more oxygen atom(s) or --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C-- group(s) and/or optionally substituted by halogen; or a phenyoxymethyl group optionally substituted by halogen or trifluoromethyl; or an alkenoyloxymethyl group containing 3-5 carbon atoms; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.7 stands for hydrogen, halogen, cyano, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.8 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydroxy or C.sub.2-5 alkanoylamido; with the proviso that if R.sup.5 stands for an alkyl group containing 5-9 carbon atoms which is unsubstituted or not interrupted by an oxygen atom or a --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C-- group; or a phenyoxymethyl group optionally substituted by halogen or trifluoromethyl, then either R.sup.7 or R.sup.8 is other than hydrogen, or A is other than carboxy or --COOR.sup.3 and a process for the preparation thereof. The new compounds of the Formula I exhibit prolonged cytoprotecting and aggregation inhibiting and a low hypotensive effect and are superior to prostacycline in the prolonged duration of their activity.

  本发明涉及公式（I）的新型2,3,4-三脱氧-1,5-互-m-苯撑-PGI.sub.2衍生物，其中A代表羧基，氰基，四唑基或--COOR.sup.3或--CONR.sup.1R.sup.2; R.sup.3是C.sub.1-4烷基或药理学可接受阳离子的等效物; R.sup.1和R.sup.2分别代表氢，苯基; C.sub.1-5烷基，可选地被羧基，羟基，苯基或C.sub.2-5烷氧羰基取代; 或C.sub.1-4烷基磺酰基; 或R.sup.1和R.sup.2共同形成一个包含3-6个碳原子的α,ω-烷基链; B代表氧或亚甲基; Y是可选溴代乙烯基或--C.tbd.C--基团: R.sup.4代表氢或四氢吡喃-2-基; R.sup.5代表含有5-9个碳原子的烷基，其可以被一个或多个氧原子或--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--基团中断，并/或可选地被卤素取代; 或可选地被卤素或三氟甲基取代的苯氧甲基基团; 或含有3-5个碳原子的烯酰氧甲基基团; R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基; R.sup.7代表氢，卤素，氰基，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基; R.sup.8是氢，卤素，氰基，硝基，羟基或C.sub.2-5烷酰胺基; 前提是，如果R.sup.5代表未被氧原子或--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--基团中断的含有5-9个碳原子的烷基; 或可选地被卤素或三氟甲基取代的苯氧甲基基团，则R.sup.7或R.sup.8中的任一项不是氢，或A不是羧基或--COOR.sup.3，以及其制备方法。公式I的新化合物表现出长时间的细胞保护和抑制聚集以及低的降压效应，并且在活性的持续时间方面优于前列环素。