Acetonyl-phosphonsaeure-monomethylester | 52011-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Acetonyl-phosphonsaeure-monomethylester
• 英文别名: Methylphosphonoacetone；methoxy(2-oxopropyl)phosphinic acid
• CAS: 52011-39-9
• 化学式: C₄H₉O₄P
• 分子量: 152.087
• InChiKey: LAAZIZCOBOBXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 Acetonyl-phosphonsaeure-monomethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.59 g的产率得到2-oxopropylphosphonic acid 2,2,2-trifluoroethyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了一种方便且通用的方法，从膦酸二甲酯开始，通过碱水解，然后使用二异丙基碳二亚胺 (DIC) 与 2,2,2-三氟乙醇酯化合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯。遵循 Steglich 方案，存在 4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）催化剂。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.978326
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetonyl-phosphonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了一种方便且通用的方法，从膦酸二甲酯开始，通过碱水解，然后使用二异丙基碳二亚胺 (DIC) 与 2,2,2-三氟乙醇酯化合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯。遵循 Steglich 方案，存在 4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）催化剂。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.978326

文献信息

• Approaches to the Synthesis of the Galbulimima Alkaloid Himandrine
  作者：Patrick D. O'Connor、Giuseppe Del Signore、Matthew M. W. McLachlan、Anthony C. Willis、Lewis N. Mander

  DOI：10.1071/ch10252

  日期：——

  The hexacyclic skeleton of himandrine (2), which is present in 15 of the more complex alkaloids obtained from the bark of the tropical rain forest tree Galbulimima belgraveana has been prepared by means of a 19-step synthesis beginning with the known [3.2.1]-benzobicyclooctene intermediate 9. An alternative approach is also described, thus far culminating in 34. Key transformations include Diels–Alder

  从热带雨林树Galbulimima belgraveana的树皮中获得的15种较复杂的生物碱中存在的山and碱（2）的六环骨架已通过从已知的[3.2.1]开始的19步合成方法制备]-苯并双环辛烯中间体9。还描述了一种替代方法，到目前为止达到了34。关键的转变包括Diels-Alder环加成，环收缩，Curtius重排，Birch还原，分子内亲核胺化和钯介导的烯烃胺化。
• Chabrier,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 459 - 461
  作者：Chabrier,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Procedure for the Synthesis of 2,2,2-Trifluoroethyl Methyl 2-Oxoalkylphosphonates
  作者：Katalin Molnár、Julien Behra、László Takács、Mihály Kádár、Zsuzsanna Kardos、Ferenc Faigl

  DOI：10.1080/10426507.2014.978326

  日期：2015.6.3

  convenient and versatile method was developed for the synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl methyl 2-oxoalkylphosphonates starting from dimethyl phosphonates by alkaline hydrolysis followed by esterification with 2,2,2-trifluoroethanol using diisopropylcarbodiimide (DIC) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) catalyst following the Steglich protocol.

  图形摘要 摘要 开发了一种方便且通用的方法，从膦酸二甲酯开始，通过碱水解，然后使用二异丙基碳二亚胺 (DIC) 与 2,2,2-三氟乙醇酯化合成 2,2,2-三氟乙基甲基 2-氧代烷基膦酸酯。遵循 Steglich 方案，存在 4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）催化剂。