膦酸,[(环己基氨基)苯基甲基]-,二乙基酯 | 183964-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,[(环己基氨基)苯基甲基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl ((cyclohexylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (cyclohexylamino)(phenyl)methylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 183964-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₃P
• 分子量: 325.388
• InChiKey: CBYHOFAGONQSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(cyclohexylamino)(phenyl)methyl]phosphonic acid	38138-54-4	C13H20NO3P	269.28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,[(环己基氨基)苯基甲基]-,二乙基酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(cyclohexylamino)(phenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 膦酸,[(环己基氨基)苯基甲基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的Pudovik反应合成α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。

  摘要：

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.10

文献信息

• Hydrophosphorylation of Imines Catalyzed by Tosyl Chloride for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Elaheh Jafari

  DOI：10.1055/s-2008-1078509

  日期：——

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonic esters using TsCl as an efficient catalyst. α-Aminophosphonic acids were obtained in good to high yields (65-85%) and purity under mild conditions by the reaction of diethyl phosphite with imines in the presence of TsCl.

  已开发出一种简单、高效且通用的方法，以TsCl作为高效催化剂合成α-氨基膦酸酯。在温和条件下，通过二乙基膦酸酯与亚胺在TsCl存在下反应，获得了良好至高产率（65-85%）和纯度的α-氨基膦酸。
• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• Electrochemical Approach for Direct C–H Phosphonylation of Unprotected Secondary Amine
  作者：Min Huang、Jie Dai、Xu Cheng、Mengning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02707

  日期：2019.10.4

  Direct α-phosphonylation of an unprotected secondary amine in a single step is of practical importance to amino phophophates. However, this protocol is limited due to the high redox barrier of unprotected amine. In this paper, we report C–H phosphonylation of an unprotected secondary amine via an electrochemical approach in the presence of catalytic carboxylate salt. This metal-free and exogenous oxidant-free

  在单个步骤中，未保护的仲胺的直接α-膦酰化对氨基磷酸盐具有实际的重要性。但是，由于未保护胺的高氧化还原屏障，该方案受到限制。在本文中，我们报告了在存在羧酸盐催化盐的情况下，通过电化学方法未保护的仲胺的C–H膦酰化反应。这种无金属和无外源性氧化剂的方法可在温和的反应条件下以令人满意的收率提供各种目标分子。该协议在克级实验中的成功应用证明了进一步功能化的潜在实用性。
• Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Rahman Nazari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01627-6

  日期：2001.11

  simple, efficient and general method has been developed for the synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes with amines in the presence of acidic alumina under solvent-free conditions using microwave irradiation. It was also found that acidic alumina supported ammonium formate under solvent-free conditions is capable of the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes

  已经开发了一种简单，有效且通用的方法，该方法通过在无溶剂条件下使用微波辐射在酸性氧化铝存在下，醛与胺进行一锅反应来合成1-氨基烷基膦酸酯。还发现在无溶剂条件下酸性氧化铝负载的甲酸铵能够在温和的反应条件下由醛和亚磷酸二乙酯合成1-氨基膦酸酯。
• Calcium Chloride as an Efficient Lewis Base Catalyst for the One-pot Synthesis of α-Aminophosphonic Esters
  作者：Babak Kaboudin、Hazegh Zahedi

  DOI：10.1246/cl.2008.540

  日期：2008.5.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the one-pot synthesis of α-aminophosphonic esters, under solvent-free conditions, with the use of CaCl 2 as a Lewis base catalyst. The esters were obtained under mild conditions and in high yield (80 to 96%) and purity. They were synthesized by the reaction of diethyl phosphite with a mixture of aldehydes and amines, in the presence of

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法，用于在无溶剂条件下使用 CaCl 2 作为路易斯碱催化剂一锅法合成 α-氨基膦酸酯。在温和条件下以高产率（80-96%）和纯度获得酯。它们是通过亚磷酸二乙酯与醛和胺的混合物，在 CaCl 2 存在下，在无溶剂条件下反应合成的。该协议的主要优点是：产量高，方法便宜，使用无毒催化剂，最后温和无溶剂条件。