膦酸,[2-(环丙基氨基)-2-羰基乙基]-,二乙基酯 | 144290-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,[2-(环丙基氨基)-2-羰基乙基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl ((cyclopropylcarbamoyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(cyclopropylamino)-2-oxoethyl]phosphonate；N-cyclopropyl-2-diethoxyphosphorylacetamide
• CAS: 144290-26-6
• 化学式: C₉H₁₈NO₄P
• 分子量: 235.22
• InChiKey: RJLVURPNEWDHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-茚酮 、 膦酸,[2-(环丙基氨基)-2-羰基乙基]-,二乙基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(E)-N-cyclopropyl-2-(1-indanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。1.设计和合成（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺，这是一种具有消炎和镇痛作用的强效中枢肌肉松弛剂。

  摘要：

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm020067s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-环丙基乙酰胺 、 亚磷酸三乙酯 反应 0.5h， 生成 膦酸,[2-(环丙基氨基)-2-羰基乙基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。1.设计和合成（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺，这是一种具有消炎和镇痛作用的强效中枢肌肉松弛剂。

  摘要：

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm020067s

文献信息

• Amide derivatives and their therapeutic use
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05719186A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Novel carbocyclic amides together with their salts, solvates and physiologically active derivatives which have a number of uses in medicine, in particular as central muscle relaxants, and in the treatment or prophylaxis of anxiety, inflammation, arthritis and pain.

  新型环状羰基酰胺及其盐、溶剂合物和生理活性衍生物在医药领域具有多种用途，特别是作为中枢肌肉松弛剂，以及在焦虑、炎症、关节炎和疼痛的治疗或预防中。
• Bicyclic amide derivatives and their use as muscle relaxants
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05872118A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Novel compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from hydrogen and fluoro and at least one and not more than two is fluoro; R.sup.5 is selected from hydrogen and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.6 is selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 ally and hydroxy; or R.sup.5 and R.sup.6 together with the ring carbon form a carbonyl group; R.sup.7 is selected from hydrogen and hydroxy, R.sup.8 and R.sup.9 are each selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and cyclo(C.sub.3 or C.sub.4) alkyl or together with the nitrogen form a morpholino group; and X is selected from a bond, methylene and --O-- and is always a bond or --O-- when any of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is other than hydrogen and is always a bond when R.sup.5 and R.sup.6 together with the ring carbon form a carbonyl group; and their salts and solvates have a number of uses as central muscle relaxants. In particular, treatment of conditions associated with abnormally raised skeletal muscle tone. They are of special value in the relaxation of skeletal muscle in spastic, hypertonic and hyperkinetic conditions.

  化合物的新型配方（I）##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别选择氢和氟，至少一个且不多于两个是氟；R.sup.5选择氢和C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.6选择氢，C.sub.1-C.sub.4烷基和羟基；或者R.sup.5和R.sup.6与环碳共同形成羰基基团；R.sup.7选择氢和羟基，R.sup.8和R.sup.9分别选择氢，C.sub.1-C.sub.4烷基和环(C.sub.3或C.sub.4)烷基，或者与氮共同形成吗啡环基；X选择键，亚甲基和--O--，当R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中任何一个不是氢时，始终是键或--O--，当R.sup.5和R.sup.6与环碳共同形成羰基基团时，始终是键；它们的盐和溶剂化物具有许多用途，可用作中枢肌肉松弛剂。特别是治疗与异常升高的骨骼肌张力相关的疾病。它们对于痉挛、肌肉紧张和过度运动条件下的骨骼肌松弛具有特殊价值。
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0569409A1

  公开（公告）日：1993-11-18
• US5719186A
  申请人：——

  公开号：US5719186A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1992012959A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) The present invention relates to certain 3-phenyl-2-alkenamide derivatives, base salts and other physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical preparations containing them and the use of such compounds and preparations thereof in therapy, particularly as muscle relaxants, anxiolytics and anti-convulsants. Processes for the preparation of these 3-phenyl-2-alkenamides are also disclosed.(FR) La présente invention concerne certains dérivés de 3-phényl-2-alkénamide, des sels de base et d'autres dérivés de ceux-ci présentant une fonction physiologique, ainsi que des préparations pharmaceutiques contenant lesdits dérivés et l'utilisation en thérapie de tels composés et de préparations réalisées à partir desdits dérivés, notamment en tant que relaxants musculaires, anxiolytiques et anticonvulsivants. On décrit également les procédé de préparation desdits 3-phényl-2-alkénamides.