膦酸,[(2S)-2-氨基-2-苯基乙基]-,二乙基酯 | 180906-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,[(2S)-2-氨基-2-苯基乙基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl (2S)-β-amino-β-phenylethylphosphonate
• 英文别名: (S)-diethyl 2-amino-2-phenylethylphosphonate；diethyl (S)-(2-amino-2-phenylethyl)phosphonate；(1S)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 180906-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: NTJUREGJUKHCHM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 膦酸,[(2S)-2-氨基-2-苯基乙基]-,二乙基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到diethyl (2S)-β-benzyloxycarbonylamino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 膦酸,[(2S)-2-氨基-2-苯基乙基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  光信反应简便合成光学活性 α-氨基-α-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  我们描述了一种方便且简单的光学活性 β-氨基-β-芳基乙基膦酸酯的合成，该合成基于手性 β-芳基-β-羟乙基膦酸酯的 Mitsunobe 反应，依次由假丝酵母脂肪酶催化相应外消旋物的动力学拆分制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400420

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected β-enamine phosphonates
  作者：Ming Zhou、Zejian Xue、Min Cao、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00540c

  日期：——

  We have successfully developed a strategy for the first time for the enantioselective Rh-TaniaPhos catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected β-enamine phosphonates to free β-amino phosphonates directly with good enantioselectivities (80%–86% ee) and high conversions (>99% conversion). The resulting chiral free β-amino phosphonates and their derivatives are important intermediates in biochemistry

  我们已经成功地首次开发了一种策略，用于对映体Rh-TaniaPhos催化未保护的β-烯胺膦酸酯的不对称氢化，直接生成具有良好对映选择性（80％–86％ee）和高转化率（> 99％）的游离β-氨基膦酸酯。转换）。所得的手性游离β-氨基膦酸酯及其衍生物是生物化学和药物中的重要中间体。
• Sulfonyl as a Traceless Activation Group for Enantioselective Mannich Reaction Catalyzed by Thiourea to Access Chiral β-Aminophosphonates
  作者：Yungui Peng、Yanqiang Ning、Songlin Tan、Dezhong Li、Na Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1589156

  日期：2018.3

  as a catalyst. This method was used to obtain a series of chiral α-sulfonyl-β-aminophosphonates in yields of up to 96% with 89:11 dr and 88% ee. These compounds were further transformed into β-aminophosphonates or chiral azetidines with various functional groups by a Horner–Wadsworth–Emmons/aza-Michael addition reaction sequence.

  通过使用手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲作为催化剂，开发了 N-保护的 α-砜与 β-苯磺酰基膦酸酯的有效对映选择性曼尼希反应。该方法用于获得一系列手性 α-磺酰基-β-氨基膦酸酯，产率高达 96%，dr 为 89:11，ee 为 88%。这些化合物通过 Horner-Wadsworth-Emmons/aza-Michael 加成反应序列进一步转化为具有各种官能团的 β-氨基膦酸酯或手性氮杂环丁烷。