P-丙基-膦酸二甲酯 | 18755-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: P-丙基-膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl propylphosphonate
• 英文别名: propyl phosphonic acid dimethyl ester；O,O-Dimethyl-n-propylphosphonat；Propanphosphonsaeuredimethylester；propanephosphonic acid dimethyl ester；O,O'-dimethyl propylphosphonate；dimethyl propanephosphonate；1-dimethoxyphosphorylpropane
• CAS: 18755-43-6
• 化学式: C₅H₁₃O₃P
• 分子量: 152.13
• InChiKey: YWDFOLFVOVCBIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.5 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-丙基-膦酸二甲酯 在 /BRN= 956566/ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 P-丙基-膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation-Related Phosphonylation of Nucleophiles Utilizing P-Alkyl 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene 3-oxide Precursors
  作者：Tamara Kovács、Laura Szandra Fülöp、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21304

  日期：2016.3

  New P-alkyl 2,3-oxaphosphabicyclo-[2.2.2]octene 3-oxides were synthesized by the Bayer–Villiger oxidation of the corresponding 7-phosphanorbornene 7-oxides and were used as precursors for reactive alkylmetaphosphonates useful in the phosphonylation of alcohols. This is the first case that the reactivity of the two regioisomers formed by O-insertion was differentiated and that the fragmentation-related

  新的 P-烷基 2,3-氧杂磷杂双环-[2.2.2] 辛烯 3-氧化物是通过相应的 7-磷酰冰片烯 7-氧化物的 Bayer-Villiger 氧化合成的，并用作反应性烷基偏膦酸酯的前体，可用于醇的膦酰化. 这是第一个通过 O 插入形成的两种区域异构体的反应性不同的情况，并且在微波辅助条件下实现了导致膦酸酯的断裂相关的膦酰化。
• An efficient method for the esterification of phosphonic and phosphoric acids using silica chloride
  作者：Manisha Sathe、Arvind K. Gupta、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.159

  日期：2006.5

  Silica chloride is used as an effective heterogeneous catalyst for the rapid esterification of alkyl/aryl phosphonic/phosphoric acids to their corresponding alkyl/aryl phosphonates/phosphates under mild conditions with quantitative yields.

  氯化硅被用作有效的非均相催化剂，用于在温和条件下以定量收率将烷基/芳基膦酸/磷酸快速酯化为其相应的烷基/芳基膦酸酯/磷酸盐。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid–Celite as a Reagent for Synthesis of Esters of Alkylphosphonic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Arvind K. Gupta、Rajesh Kumar、Devendra K. Dubey、M.P. Kaushik

  DOI：10.3184/030823407x218066

  日期：2007.6

  The coupling reaction of alkylphosphonic acids and alcohols on the surface of p-toluenesulfonic acid–Celite under mild and solvent-free conditions gave the corresponding phosphonates in excellent yields. This method provides a useful rapid synthesis of phosphonates for use in the unambiguous identification of chemical warfare agents.

  在温和且无溶剂的条件下，烷基膦酸和醇在对甲苯磺酸-硅藻土表面的偶联反应以优异的产率得到相应的膦酸酯。该方法提供了一种有用的膦酸盐快速合成方法，可用于明确鉴定化学战剂。
• A Novel Synthesis of Dimethyl 2-Oxoalkenylphosphonate from Pulegone Hydrogen Chloride Adduct
  作者：Koichi Kojima、Shinichi Saito

  DOI：10.1055/s-1992-26274

  日期：——

  The one-step synthesis of dimethyl 2-oxoalkenylphosphonates 2 from pulegone (p-menth-4(8)-en-3-one) hydrogen chloride adduct 4 and dimethyl lithioalkylphosphonates is described.

  描述了从脉果醇（p-menth-4(8)-en-3-one）氢氯酸加合物4和二甲基锂烷基膦酸酯一步合成二甲基2-氧代烯烃膦酸酯2的过程。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Acyloxy and β-Acylamino α,β-Unsaturated Phosphonates Catalyzed by Rhodium Phosphane-Phosphite Complexes
  作者：M. Ángeles Chávez、Sergio Vargas、Andrés Suárez、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1002/adsc.201000611

  日期：2011.10

  The enantioselective hydrogenation of β-(acyloxy)- and β-(acylamino)vinylphosphonates with rhodium catalysts based on chiral phosphane-phosphite ligands has been studied. In the case of the β-(acyloxy)vinylphosphonates, the reaction also produces an achiral phosphonate resulting from the elimination of the benzoate group. High ligand modularity has led to a highly chemo- and enantioselective catalyst

  研究了基于手性膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂对β-（酰氧基）-和β-（酰氨基）乙烯基膦酸酯的对映选择性氢化。在β-（酰氧基）乙烯基膦酸酯的情况下，该反应还由于消除了苯甲酸酯基团而产生了非手性膦酸酯。高配体模块性导致对两种类型的底物都具有高度化学和对映选择性的催化剂，从而提供了范围广泛的β-酰氧基-和β-酰氨基膦酸酯，对映选择性在90％到99％ee之间。最有趣的是，氢化产物的构型对于两种类型的底物的还原指示相同的立体化学意义，这与之前对α-（酰氧基）乙烯基膦酸酯所观察到的相反。通过假设在催化循环过程中形成了β-烷基中间体，已经使这一观察变得合理，这也解释了在β-（酰氧基）-乙烯基膦酸酯的氢化中消除产物的形成。