膦酸,P-[(二乙胺基)羰基]-,二乙基酯 | 15175-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,P-[(二乙胺基)羰基]-,二乙基酯
• 英文名称: diethylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diaethylcarbamoyl-phosphonsaeure-diaethylester；1-diethoxyphosphoryl-N,N-diethylformamide
• CAS: 15175-91-4
• 化学式: C₉H₂₀NO₄P
• 分子量: 237.236
• InChiKey: IDCSCRMSZXLSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,P-[(二乙胺基)羰基]-,二乙基酯 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Diethylamino)carbonylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基膦酸酯，一类新的体内活性基质金属蛋白酶抑制剂。1.烷基和环烷基氨基甲酰基膦酸。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍

  DOI：

  10.1021/jm030386z
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 在 sodium 、 Petroleum ether 作用下， 生成 膦酸,P-[(二乙胺基)羰基]-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Rispoloshenskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 854,859;engl.Ausg.S.765,769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dealkylation Reaction of Acetals, Phosphonate, and Phosphate Esters with Chlorotrimethylsilane/Metal Halide Reagent in Acetonitrile, and Its Application to the Synthesis of Phosphonic Acids and Vinyl Phosphates
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.54.267

  日期：1981.1

  A mild and efficient method has been developed for carbon-oxygen bond cleavage using chlorotrimethylsilane/sodium iodide in acetonitrile. It was applied to synthetic transformation under nonaqueous and neutral conditions, such as acetal deprotection and the synthesis of phosphonic acids from the corresponding dialkyl phosphonates via methanolysis of their silyl esters. Effectiveness of various kinds

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。
• Amide derivatives of phosphonoformic acid, pharmaceutical compositions and methods for combating virus infections
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0003008A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  A pharmaceutical preparation containing as active ingredient a compound of the formula wherein R, and R2, which are the same or different, each is selected from the group consisting of hydrogen. alkyl groups containing 1-6 carbon atoms; cycloalkyl groups containing 3-6 carbon atoms; cycloalkyl-alkyl groups containing 4-6 carbon atoms; phenyl; benzyl, and wherein R, and R5 are the same or different, and each are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl groups containing 1-6 carbon atoms, cycloalkyl groups containing 4-6 carbon atoms, phenyl, and benzyl; or R, and R5 together with the nitrogen atom may form a pyrrolidine or piperidine ring: or a physiologically acceptable salt or an optical isomer thereof: novel compounds within formula I, methods for their preparation and their medicinal use.

  一种药物制剂，其活性成分为如下式的化合物 其中R和R2相同或不同，各自选自由氢组成的组。含 1-6 个碳原子的烷基；含 3-6 个碳原子的环烷基；含 4-6 个碳原子的环烷基-烷基；苯基；苄基，其中 R 和 R5 相同或不同，且各自选自由氢、含 1-6 个碳原子的烷基、含 4-6 个碳原子的环烷基、苯基和苄基组成的组；或 R 和 R5 与氮原子一起可形成吡咯烷或哌啶环：或其生理上可接受的盐或光学异构体：式 I 中的新型化合物、其制备方法及其药用用途。
• Carbamoylphosphonates¹
  作者：Theodor Reetz、D. H. Chadwick、E. E. Hardy、S. Kaufman

  DOI：10.1021/ja01619a040

  日期：1955.7
• A convenient dealkylation of dialkyl phosphonates by chlorotrimethylsilane in the presence of sodium iodide
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94816-6

  日期：1978.1
• MORITA TSUYOSHI; OKAMOTO YOSHIKI; SAKURAI HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 1, 267-273
  作者：MORITA TSUYOSHI、 OKAMOTO YOSHIKI、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——