(E,E)-farnesyl phenylsulfone | 56881-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-farnesyl phenylsulfone
• 英文别名: (((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)sulfonyl)benzene；[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 56881-53-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S
• 分子量: 346.534
• InChiKey: MLMQYHDLGZNPKC-YEFHWUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-farnesyl phenylsulfone 在 甲醇 、 正丁基锂 、 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-((2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-4-(phenylsulfonyl)octacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-yl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  收敛合成甲萘醌7（MK-7）

  摘要：

  设计了一种实用的全反式甲萘醌7（MK-7，维生素K 2）合成方法。MK-7的立体选择性合成是通过“ 1 + 6”会聚策略实现的，该策略通过将两个组成部分，甲萘醌单异戊二烯基衍生物（片段“ 1”）与六异戊烯基溴化物（片段“ 6”，82％）缩合而实现。用LiEt 3 BH（78％）进行Pd催化的脱硫，然后使用硝酸铈（IV）铵（72％）氧化对苯二酚部分。我们方法学中的主要挑战是通过偶联两个由反式，反式衍生的三烯基单元来制备全反式六异戊烯基溴化物-法尼醇。通过我们的方法完成了中试规模的制造。这种可扩展的方法是专门为从易于获得的中间体进行大规模公斤级生产而设计的。此外，所提出的方法避免了许多色谱纯化，并且允许相对成本有效的制造。此外，我们的合成产生了高纯度（99.9％）的最终产品MK-7，可将其用作膳食补充剂以及活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00037
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E,E)-farnesyl phenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  （±）-角鲨烯醇，（±）-戊烯醇和结构上相关的化合物的合成

  摘要：

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。

  DOI：

  10.1039/p19750000897

文献信息

• Characterization of the single-subunit oligosaccharyltransferase STT3A from Trypanosoma brucei using synthetic peptides and lipid-linked oligosaccharide analogs
  作者：Ana S Ramírez、Jérémy Boilevin、Rasomoy Biswas、Bee Ha Gan、Daniel Janser、Markus Aebi、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond、Kaspar P Locher

  DOI：10.1093/glycob/cwx017

  日期：2017.6

  well as lipid-linked oligosaccharide (LLO) analogs containing a chitobiose moiety coupled to oligoprenyl carriers of distinct lengths (C10, C15, C20 and C25) and with different double bond stereochemistry. We found that in addition to proline, charged residues at the +1 position of the sequon inhibited glycan transfer. An acidic residue at the -2 position significantly increased catalytic turnover but

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3
• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。
• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Synthesis and Enzymatic Phosphorylation of a Photoactivatable Dolichol Analogue
  作者：D. Grassi、V. Lippuner、M. Aebi、J. Brunner、A. Vasella

  DOI：10.1021/ja9721677

  日期：1997.11.1

  The synthesis of the photochemical probes 6 and 7 is described. These photoprobes are analogues of dolichol and dolichol phosphate, obligatory intermediates in the N-linked glycosylation pathway in the endoplasmic reticulum. The synthesis of 6 and 7 follows a new strategy. It involves the sequential alkylation of a monoterpenoid hydroxysulfonyl dianion with allyl chlorides. The photoreactive group

  描述了光化学探针 6 和 7 的合成。这些光探针是多萜醇和多萜醇磷酸盐的类似物，是内质网中 N-连接糖基化途径中的必需中间体。6 和 7 的合成遵循一个新的策略。它涉及单萜类羟基磺酰基二价阴离子与烯丙基氯的顺序烷基化。光反应性基团 3-（三氟甲基）-3-芳基二氮丙啶与完全组装的聚异戊二烯链的 β-异戊二烯基单元的羟基化甲基相连。可光活化的多萜醇类似物 6 是酵母膜多萜醇激酶的底物，酵母膜是 N-连接糖基化途径中必不可少的酶。
• Enantioselective Annulation Using Nazarov Reagent: Synthesis of (+)-Preoleanatetraene
  作者：Alejandro F. Barrero、Simeón Arseniyadis、José F. Moral、M. Mar Herrador、Antonio Rosellón

  DOI：10.1055/s-2005-864798

  日期：——

  The enantioselective synthesis of preoleanatetraene (1) has been accomplished via a convergent approach of two C-15 synthons. The key step of this synthesis has been an interesting enantio­selective variant of the Robinson annulation using the Nazarov reagent and a chiral enamine to obtain the bicyclic moiety A. This asymmetric methodology opens the access to other irregular triterpene skeletons whose biogenetic implication should not be underestimated.

  预奥利烯四烯（1）的对映选择性合成已通过两种C-15合成单元的汇聚性方法完成。该合成的关键步骤是使用奈萨洛夫试剂和手性烯胺进行的一种有趣的对映选择性罗宾逊环化反应，以获得双环结构A。这种不对称方法学为其他不规则三萜骨架的获取提供了可能，其生物合成的意义不容小觑。