E,E-farnesyl phenyl sulfide | 28413-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: E,E-farnesyl phenyl sulfide
• 英文别名: trans-1-phenylthio-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene；3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl phenyl sulfide；1-(Phenylthio)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene E,E-；[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 28413-57-2
• 化学式: C₂₁H₃₀S
• 分子量: 314.535
• InChiKey: JGFUGGJYHIKVGT-YEFHWUCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-farnesyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,10,14-trimethylpentadeca-5E,9E,13-trien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948516
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylsulfonyl-1-phenylthio-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2E,5E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,5,10-trienyl]sulfanylbenzene 、 E,E-farnesyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  General Preparation and Controlled Cyclization of Acyclic Terpenoids

  摘要：

  [GRAPHICS]A general preparation method of the all-(E)-polyprenols 12 has been developed from readily available geranyl sulfone by the chain-extension process utilizing the C-5 unit 5 and the chain-temination process utilizing the C5 unit 10 together with the chemoselective reductive desulfortylation. The polyprenols 12 were converted to compounds 3 containing two consecutive prenyl sulfone moieties at the tail end, which underwent the controlled electrophilic cyclization only at the carbon-carbon double bonds that were remote from the flat and rigid benzenesulfonyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo702303a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reduction of Allylic Compounds with LiHBEt₃. Application to the Synthesis of Co-enzyme Q₁₀
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake、Hidetsugu Takagaki、Keiji Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1986.1177

  日期：1986.7.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of allylic sulfones with LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] was successfully applied to the synthesis of co-enzyme Q10. It was found that this reduction system was applicable to a wide variety of allylic functional groups.

  在催化量的 [PdCl2(dppp)] 存在下，烯丙基砜与 LiHBEt3 的区域和立体选择性脱磺酰化成功应用于辅酶 Q10 的合成。发现该还原系统适用于多种烯丙基官能团。
• [EN] 3/4-((2E,6E)-3,7,11-TRIMETHYLDODECA-2,6,10-TRIENYLTHIO)BENZAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 3/4-((2E,6E)-3,7,11-TRIMÉTHYLDODÉCA-2,6,10-TRIÉNYLTHIO)BENZAMIDE
  申请人：ANKARA UENIVERSITESI REKTOERLUEGUE

  公开号：WO2021126120A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to 3/4-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzamide derivative compounds that are potential RAS (Kirsten Rat Sarcoma Virus) inhibitors and/or potential farnesyl transferase (FTase) inhibitors.

  本发明涉及潜在的RAS（Kirsten Rat Sarcoma Virus）抑制剂和/或潜在的法尼基转移酶（FTase）抑制剂的3/4-((2E,6E)-3,7,11-三甲基十二烯基硫代)苯甲酰衍生物化合物。
• Phenyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03944531A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Phenyloxy, phenylsulfinyl, phenylthio, phenylsulfonyl, benzyloxy, benzylthio, benzylsulfinyl, or benzylsulfonyl, alkyl or alkenyl derivatives wherein the alkyl or alkenyl group contains at least 7 carbon atoms which are useful in killing and preventing proliferation of insects by upsetting their hormone balance.

  苯氧基、苯基亚砜基、苯基硫基、苯基磺基、苄氧基、苄硫基、苄亚砜基或苄磺基、烷基或烯基衍生物，其中烷基或烯基基团含有至少7个碳原子，可用于通过扰乱昆虫激素平衡来杀灭和防止昆虫的增殖。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• Enzyme-catalysed formation of β-amyrin from a bicyclic isomer of 2,3-epoxysqualene
  作者：Hugho Horan、John P. McCormick、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/c39730000073

  日期：——

  A specifically tritiated specimen of the bicyclic epoxide (11) undergoes enzymic cyclization in a homogenate from Pisum sativum to give β-amyrin (5) without randomization of label.

  双环环氧化物（11）的特化ated标本在来自豌豆（Pisum sativum）匀浆中的酶环化作用，得到β-锚蛋白（5），而没有标记的随机化。