S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone | 184762-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone
• 英文别名: (E,E)-3,7,11,11-tetramethyl-1-phenylsulfonyl-10,11-epoxyundeca-2,6-dien；10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-dienyl phenyl sulfone；3-[(3E,7E)-9-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 184762-98-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃S
• 分子量: 362.533
• InChiKey: VQSMCQGXIRNZQX-LMVCELQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((3E,7E,11E,15E,19E)-3,7,12,16,20,24-Hexamethyl-pentacosa-3,7,11,15,19,23-hexaenyl)-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  β-淀粉酶合成酶非天然新型四环酯化酶的酶促形成

  摘要：

  会聚合成提供了C 25和C 35氧化聚丙烯，其中法呢基C 15单元以头对头方式连接至香叶基C 10或香叶基香叶基C 20单元。当与来自豌豆（Pisum sativum）的重组β-amyrin合酶一起孵育时，C 25氧化聚丙烯被酶转化为非天然的新型四环酯基萜烯，而C 35类似物没有提供任何环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.075
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone
  参考文献：
  名称：

  真核蛋白N-糖基化荧光底物的合成与表征

  摘要：

  在此我们报告了两种荧光标记的 C 25多萜醇 (Dol 25 )类似物的合成，其中末端异戊二烯单元已被丹酰基或 7-氨基-4-三氟甲基香豆素荧光团取代，这是通过末端区域选择性环氧化实现的转化使用 van Tamelen 程序通过其溴醇获得烯烃。脂质醇被磷酸化和糖基化以获得脂质连接的壳二糖-α-二磷酸和脂质连接的甘露糖-β-磷酸。生化分析表明，这些标记的底物被真核蛋白N-糖基化酶接受，其速率与未标记的底物相当，重建了通往脂质连接的十二糖 Glc 1的主要部分Man 9 GlcNAc 2 -PP-Dol 25及其向真核寡糖转移酶 (OST) 催化的受体肽的转移，即来自布氏锥虫的单亚基 OST STT3A和来自酿酒酵母的八聚体 OST 复合物。荧光标记有助于脂质连接的糖基供体和受体的处理和纯化，并应有助于蛋白质糖基化酶的进一步生化研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133361

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of astakolactin
  作者：Takayuki Tonoi、Keisuke Mameda、Moe Fujishiro、Yutaka Yoshinaga、Isamu Shiina

  DOI：10.3762/bjoc.10.252

  日期：——

  The first total synthesis of the proposed structure of astakolactin, a sesterterpene metabolite isolated from the marine sponge Cacospongia scalaris, has been achieved, mainly featuring Johnson–Claisen rearrangement, asymmetric Mukaiyama aldol reaction and MNBA-mediated lactonization.

  提议的海绵Cacospongia scalaris中分离出的一种戊二萜代谢物astakolactin的首次全合成已经实现，主要特点是约翰逊-克莱森重排、不对称向山羧醛反应和MNBA介导的内酯化反应。
• US3944531A
  申请人：——

  公开号：US3944531A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4001339A
  申请人：——

  公开号：US4001339A

  公开（公告）日：1977-01-04
• Enzymatic formation of an unnatural novel tetracyclic sesterterpene by β-amyrin synthase
  作者：Hisashi Noma、Hideya Tanaka、Hiroshi Noguchi、Masaaki Shibuya、Yutaka Ebizuka、Ikuro Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.075

  日期：2004.11

  A convergent synthesis provided a C25 and a C35 oxidopolyprene in which a farnesyl C15 unit is connected in a head-to-head fashion to a geranyl C10 or a geranylgeranyl C20 unit. When incubated with recombinant β-amyrin synthase from Pisum sativum the C25 oxidopolyprene was enzymatically converted to an unnatural novel tetracyclic sesterterpene, while the C35 analogue did not afford any cyclization

  会聚合成提供了C 25和C 35氧化聚丙烯，其中法呢基C 15单元以头对头方式连接至香叶基C 10或香叶基香叶基C 20单元。当与来自豌豆（Pisum sativum）的重组β-amyrin合酶一起孵育时，C 25氧化聚丙烯被酶转化为非天然的新型四环酯基萜烯，而C 35类似物没有提供任何环化产物。
• Synthesis and characterisation of fluorescent substrates for eukaryotic protein N-glycosylation
  作者：Mario M. de Capitani、Ana S. Ramírez、Lorenzo Rossi、J. Andrew N. Alexander、Sabrina De Lorenzo、Kaspar P. Locher、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133361

  日期：2023.3

  Herein we report the synthesis of two fluorescently labelled analogues of C25 dolichol (Dol25) in which the terminal isoprene unit has been replaced by a dansyl or 7-amino-4-trifluoromethylcoumarin fluorophore, a transformation enabled by the regioselective epoxidation of the terminal olefin via its bromohydrin using the van Tamelen procedure. The lipid alcohols were phosphorylated and glycosylated

  在此我们报告了两种荧光标记的 C 25多萜醇 (Dol 25 )类似物的合成，其中末端异戊二烯单元已被丹酰基或 7-氨基-4-三氟甲基香豆素荧光团取代，这是通过末端区域选择性环氧化实现的转化使用 van Tamelen 程序通过其溴醇获得烯烃。脂质醇被磷酸化和糖基化以获得脂质连接的壳二糖-α-二磷酸和脂质连接的甘露糖-β-磷酸。生化分析表明，这些标记的底物被真核蛋白N-糖基化酶接受，其速率与未标记的底物相当，重建了通往脂质连接的十二糖 Glc 1的主要部分Man 9 GlcNAc 2 -PP-Dol 25及其向真核寡糖转移酶 (OST) 催化的受体肽的转移，即来自布氏锥虫的单亚基 OST STT3A和来自酿酒酵母的八聚体 OST 复合物。荧光标记有助于脂质连接的糖基供体和受体的处理和纯化，并应有助于蛋白质糖基化酶的进一步生化研究。