(3E,7E)-methyl 2-benzenesulfonyl-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate | 159108-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-methyl 2-benzenesulfonyl-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate de methyle；methyl 2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienoate；methyl (3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
• CAS: 159108-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄S
• 分子量: 404.571
• InChiKey: ZAIYOJYPBUHTSA-NJCQIAOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-methyl 2-benzenesulfonyl-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 香叶基香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol

  摘要：

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1154
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3E,7E)-methyl 2-benzenesulfonyl-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555

文献信息

• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol
  作者：Knut Eis、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-1997-1154

  日期：1997.2

  A synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-geranylgeraniol (2‘) (5 steps, ≥ 30% overall yield) is described starting from farnesol (3). The synthesis is based on the Sum/Weiler protocol, which was found to be superior after investigating two different routes in the non-labelled series.

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。
• Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone
  作者：Samir Bouzbouz、Bernard Kirschleger

  DOI：10.1055/s-1994-25555

  日期：——

  The total synthesis of 2-tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone is described. A key step in this synthesis is the highly regio- and stereoselective coupling between an appropriate aromatic allylcarbonate and an activated bifunctional farnesyl derivative using Pd(PPh3)4 as catalyst.

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。