(2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol | 162005-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 162005-95-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃S
• 分子量: 430.652
• InChiKey: ROFLRVBQVHGNQA-AEDPCIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到香叶基香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol

  摘要：

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1154
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol

  摘要：

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1154

文献信息

• Preparation of Divergent Intermediates and Convergent Synthesis of Phytofluene
  作者：Chanyoung Boo、Hyein Kim、Huijeong Yang、Seunghyo Han、Huisu Yeo、Chibeom Seo、Sangho Koo

  DOI：10.1055/a-2055-7678

  日期：——

  biogenetically and pharmaceutically important phytofluene were developed through the divergent preparation of key C20 substrates from a common intermediate and convergent synthesis by Wittig and Julia–Kocienski olefinations. Expeditious synthesis of phytofluene was also proposed based on the Julia sulfone-mediated chain-extension and double elimination method. Stereochemical outcomes of these olefination methods

  生物遗传学和药学上重要的植物氟烯的实用合成方法是通过从普通中间体中分离制备关键的 C 20底物以及通过 Wittig 和 Julia–Kocienski 烯烃化聚合合成而开发的。还提出了基于 Julia 砜介导的扩链和双消除法快速合成植物氟烯。比较了这些植物氟烯化方法的立体化学结果，Julia–Kocienski 方法是生产全 ( E )-植物氟烯的最温和、最有效的反应条件。完成所有-( E的1 H 和13 C NMR 分析)-phytofluene 为首次报道。植物氟在室温以上容易热异构化为其他Z异构体，这也用 C 30植物氟同系物证实。
• Synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-Geranylgeraniol
  作者：Knut Eis、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-1997-1154

  日期：1997.2

  A synthesis of (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-geranylgeraniol (2‘) (5 steps, ≥ 30% overall yield) is described starting from farnesol (3). The synthesis is based on the Sum/Weiler protocol, which was found to be superior after investigating two different routes in the non-labelled series.

  以法呢醇 (3) 为起点，介绍了 (E,E,E)-(1,2,3,4-13C4)-苝基炔醇 (2') 的合成方法（5 个步骤，总收率≥ 30%）。该合成以 Sum/Weiler 方案为基础，在研究了无标记系列的两种不同路线后，发现该方案更为优越。