2-壬烷酮,4-羟基-3-甲基-,(3R,4S)- | 112294-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-壬烷酮,4-羟基-3-甲基-,(3R,4S)-
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylnonan-2-one
• CAS: 112294-93-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LXFRNTODHVJPTE-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylidenenonan-2-one 生成 2-壬烷酮,4-羟基-3-甲基-,(3R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  UTAKA MASANORI; ONOUE SHINJI; TAKEDA AKIRA, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 971-972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Access to Enantiopuresyn- andanti-2-Methyl-1,3-diol Moieties from Chiral Nonracemic α-Bromo α′-Sulfinyl Ketones Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Françoise Colobert、Michel Obringer、Guy Solladié

  DOI：10.1002/ejoc.200500782

  日期：2006.3

  sequence that involves a SmI2-promoted stereoselective Reformatsky addition of chiral nonracemic α-bromo α′-sulfinyl ketones to various aldehydes followed by stereoselective reduction of the Reformatsky adduct. The absolute configuration of the products was determined by comparison with literature data and by 1H NMR NOESY experiments. The observed stereoselectivities can be explained in terms of a boat

  合成和反 2-甲基-1,3-二醇已通过两步序列制备，该序列涉及 SmI2 促进的立体选择性重组，将手性非外消旋 α-溴 α'-亚磺酰基酮与各种醛加成，然后立体选择性还原Reformatsky 加合物。通过与文献数据和 1 H NMR NOESY 实验比较确定产物的绝对构型。观察到的立体选择性可以用船过渡态来解释。醛的功能化和手性亚砜的去除或转化将使这种方法能够应用于生物活性分子的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Asymmetric Reduction of α-Methylene Ketones by Using Fermenting Baker’s Yeast. Preparation of Optically Active β-Hydroxy α-Methyl Ketones
  作者：Masanori Utaka、Shinji Onoue、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1987.971

  日期：1987.5.5

  Asymmetric reduction of 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones with baker’s yeast afforded (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylalkan-2-ones in >98% ee and the (3R,4R) isomers in 67→98% ee in ratios of 1:1–2.

  用面包酵母不对称还原 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones 得到 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methylalkan-2-ones > 98% ee 和 (3R,4R) 异构体在 67 →98% ee，比例为 1:1–2。
• Basile, Tiziana; Biondi, Stefano; Boldrini, Gian Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1025 - 1029
  作者：Basile, Tiziana、Biondi, Stefano、Boldrini, Gian Paolo、Tagliavini, Emilio、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• UTAKA MASANORI; ONOUE SHINJI; TAKEDA AKIRA, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 971-972
  作者：UTAKA MASANORI、 ONOUE SHINJI、 TAKEDA AKIRA

  DOI：——

  日期：——